Pentazola adalah suatu molekul kimia aromatik yang terdiri dari sebuah cincin beranggota lima atom nitrogen, salah satunya terikat pada sebuah atom hidrogen. Rumus molekulnya HN5. Struktur SMILES pentazola adalah N1N[NH]NN1. Meskipun secara tegas mengenai senyawa homosiklik, anorganik, pentazola secara historis telah digolongkan sebagai yang terakhir dalam serangkaian senyawa azola heterosiklik yang mengandung satu sampai lima atom nitrogen. Pasangan ini mengandung pirola, imidazola, pirazola, triazola, tetrazola, dan pentazola.
Turunan
Analog pentazola yang disubstitusi secara kolektif dikenal sebagai pentazola-pentazola. Sebagai suatu golongan, mereka tidak stabil dan sering kali senyawa yang sangat eksplosif. Pentazola pertama yang disintesis adalah fenil pentazola, di mana cincin pentazola sangat distabilkan oleh konjugasi dengan cincin fenil. Turunan 4-dimetilaminofenilpentazola adalah salah satu senyawa pentazola paling stabil yang diketahui, meskipun masih terurai pada suhu di atas 50 °C. Diketahui bahwa kelompok penyumbang elektron menstabilkan senyawa pentazola aril.[2]
Ion
Kation pentazolium siklik (N+5) tidak diketahui karena kemungkinan sifat antiaromatiknya;
sedangkan kation pentazenium yang berantai terbuka (N+5) diketahui. Butler dkk. pertama membuktikan adanya siklik N−5 dalam larutan melalui penguraian aril pentazola tersubstitusi pada suhu rendah. Kehadiran N5H dan N−5 (ditahan dalam larutan melalui interaksi dengan ion seng) terbukti terutama menggunakan teknik produk dekomposisi 15N NMR.[3] Hasil ini awalnya ditantang oleh beberapa penulis,[4] namun percobaan-percobaan selanjutnya yang melibatkan analisis terperinci mengenai produk dekomposisi, yang dilengkapi dengan studi komputasi, membuktikan kesimpulan awal.[5][6][7] Anion pentazolida tidak diharapkan bertahan lebih lama daripada beberapa detik dalam larutan berair tanpa bantuan zat pengompleks. Penemuan pentazola mendorong upaya untuk menciptakan garam semua nitrogen seperti N+5N−5, yang akan menjadi bahan pendorong ampuh untuk perjalanan luar angkasa.
Referensi
- ^ "1H-Pentazole - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
- ^ Burke, L. A.; Fazen P. J. (Dec 2009). "Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions". International Journal of Quantum Chemistry. 109 (15): 3613–3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. doi:10.1002/qua.22408.
- ^ Butler, R. N.; Stephens, John C.; Burke, Luke A. (2003). "First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole". Chemical Communications (8): 1016. doi:10.1039/b301491f.
- ^ Schroer T, HaigesR, Schneider S, Christe KO (31 Desember 2004). "The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over". Chemical Communications (12): 1607. doi:10.1039/B417010E.
- ^ Butler RN, Hanniffy JM, Stephens JC, Burke LA (31 Januari 2008). "A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings: Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution". The Journal of Organic Chemistry. 73 (4): 1354–1364. doi:10.1021/jo702423z. PMID 18198892.
- ^ Perera SA, Gregusová A, Bartlett RJ (1 April 2009). "First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion". The Journal of Physical Chemistry A. 113 (13): 3197–3201. doi:10.1021/jp809267y. PMID 19271757.
- ^ "Galway discovery ahead of the world". The Irish Times. 13 Agustus 2009.
