Molekul

Molekul sederhananya adalah dua atau lebih atom yang saling terikat bersama dan diikat oleh ikatan kimia. Mereka merupakan gugusan yang secara elektris netral.^[4]^[5]^[6]^[7]^[8] Molekul dibedakan dari ion berdasarkan ketiadaan muatan listrik. Namun, dalam fisika kuantum, kimia organik, dan biokimia, istilah molekul sering digunakan dengan agak longgar, juga digunakan untuk ion poliatomik.

Dalam teori kinetika gas, istilah molekul sering digunakan untuk partikel gas apapun tanpa memperdulikan komposisinya. Menurut definisi ini, atom gas mulia dianggap sebagai molekul sebagai molekul monoatomik.^[9]

Suatu molekul dapat homonuklir, yaitu, mengandung atom-atom dari satu unsur kimia, misalnya oksigen (O₂); atau dapat pula berupa heteronuklir, suatu senyawa kimia yang tersusun dari lebih dari satu unsur, misalnya air (H₂O). Atom dan kompleks yang terhubung melalui ikatan non kovalen, seperti ikatan hidrogen atau ikatan ionik, umumnya dianggap sebagai molekul tunggal.^[10]

Molekul sebagai komponen materi jamak terdapat dalam zat organik (dan biokimia tentunya). Mereka menyusun sebagian besar samudera dan atmosfer. Namun, mayoritas zat padat yang kita kenal di Bumi, termasuk sebagian besar mineral yang membentuk kerak, mantel, dan inti bumi, mengandung banyak ikatan kimia, tetapi tidak tersusun dari molekul yang dapat diidentifikasi. Selain itu, tidak ada molekul yang khas yang dapat didefinisikan sebagai kristal ionik (garam) dan kristal kovalen (padatan jaringan kovalen, network solid), meskipun ini sering tersusun dari sel unit yang berulang sehingga membentuk bidang (seperti dalam grafena) atau tiga dimensi (seperti intan, kuarsa, atau natrium klorida). Tema struktur sel unit yang berulang juga berlaku untuk sebagian besar fase paling padat dengan ikatan logam, yang artinya bahwa logam padat juga tidak terbuat dari molekul. Dalam kaca (zat padat yang berada dalam keadaan vitreous tak teratur), atom-atom juga dapat disatukan oleh ikatan kimia tanpa adanya molekul definitif apapun, maupun tanpa adanya keterulangan unit yang teratur seperti pada kristal.

Sains molekular

Sains molekul disebut kimia molekular atau fisika molekular, tergantung fokusnya apakah fokus pada kimia atau fisika. Kimia molekular berurusan dengan hukum-hukum yang mengatur interaksi antara molekul yang menghasilkan pembentukan dan pemecahan ikatan kimia, sementara fisika molekular berurusan dengan hukum-hukum yang mengatur struktur dan sifat-sifatnya. Namun pada prakteknya, perbedaan ini tidak tegas. Dalam sains molekular, suatu molekul terdiri dari suatu sistem stabil (keadaan ikatan [en] yang tersusun dari dua atau lebih atom. Ion poliatomik kadang-kadang dapat dianggap sebagai molekul bermuatan listrik. Istilah molekul tak stabil digunakan untuk molekul yang sangat reaktif, yaitu pemasangan jangka pendek (resonansi) elektron dan inti atom, seperti radikal, ion-ion molekul, molekul Rydberg, keadaan transisi, kompleks van der Waals, atau sistem dari tumbukan atom seperti kondensat Bose–Einstein.

Sejarah dan etimologi

Menurut Merriam-Webster dan Online Etymology Dictionary, istilah "molecule" diturunkan dari the bahasa Latin "moles" atau unit kecil massa.

Molecule (1794) – "partikel yang teramat halus", dari bahasa Prancis molécule (1678), dari bahasa Neo-Latin molecula, kecil dari bahasa Latin moles "massa, penghalang". Awal maknanya samar-samar; mode kata (digunakan sampai akhir abad 18 hanya dalam bentuk Latin) dapat ditelusuri ke filsafat Descartes.^[11]^[12]

Definisi molekul telah berkembang seiring peningkatan pengetahuan tentang struktur molekul. Definisi sebelumnya kurang tepat, mendefinisikan molekul sebagai "partikel terkecil dari zat kimia murni yang masih mempertahankan komposisi dan sifat kimianya".^[13] Definisi ini sering terpatahkan karena banyak zat dalam kehidupan sehari-hari, seperti batuan, garam, dan logam, terdiri dari jaringan kristal besar dari atom atau ion yang berikatan secara kimia, tetapi tidak terbuat dari molekul diskrit.

Ikatan

Molekul disatukan oleh ikatan kovalen atau ikatan ion. Beberapa jenis unsur nonlogam hanya ada sebagai molekul di lingkungan. Sebagai contoh, hidrogen hanya ada sebagai molekul hidrogen. Sebuah molekul senyawa terbuat dari dua unsur atau lebih.^[14]

Kovalen

Ikatan kovalen adalah ikatan kimia yang melibatkan pembagian pasangan elektron di antara atom. Pasangan elektron ini disebut pasangan bersama atau pasangan ikatan, dan keseimbangan stabil dari gaya tarik dan tolak antar atom, ketika mereka berbagi elektron hal itu disebut ikatan kovalen.^[15]

Ionik

Natrium dan fluor yang sedang mengalami reaksi redoks membentuk natrium fluorida. Natrium kehilangan elektron terluarnya untuk memperoleh konfigurasi elektron stabilnya, dan elektron ini memasuki atom fluor secara eksotermal.

Ikatan ionik adalah sejenis ikatan kimia yang melibatkan daya tarik elektrostatik antara ion dengan muatan berlawanan, dan merupakan interaksi utama yang terjadi pada senyawa ionik. Ion adalah atom yang telah kehilangan satu atau lebih elektron (disebut kation) dan atom yang telah mendapatkan satu atau lebih elektron (disebut anion).^[16] Transfer elektron ini disebut elektrovalensi yang merupakan lawan dari kovalensi. Dalam kasus yang paling sederhana, kation adalah atom logam dan anion adalah atom nonlogam, tetapi ion ini bisa menjadi lebih rumit, misalnya, ion molekuler seperti NH+4 atau SO2−4. Sederhananya, ikatan ionik adalah transfer elektron dari logam ke nonlogam agar kedua atom mendapatkan kelopak valensi yang terisi penuh.

Ukuran molekul

Kebanyakan molekul terlalu kecil untuk dilihat dengan mata telanjang, tapi terdapat pengecualian. DNA, sebuah makromolekul, dapat mencapai ukuran makroskopis, seperti kebanyakan molekul polimer. Molekul yang biasa digunakan sebagai blok pembangun untuk sintesis organik memiliki dimensi beberapa angstrom (Å) sampai beberapa ratus Å, atau sekitar seper satu miliar meter. Molekul tunggal biasanya tidak dapat diamati oleh cahaya (seperti disebutkan di atas), tetapi molekul kecil dan bahkan kerangka atom dapat ditelusuri dalam beberapa keadaan dengan menggunakan mikroskop gaya atom. Beberapa molekul terbesar adalah makromolekul atau supermolekul.

Molekul terkecil adalah hidrogen diatomik (H₂), dengan panjang ikatan 0,74 Å.^[17]

Jari-jari molekul yang efektif adalah ukuran yang ditunjukkan molekul dalam larutan.^[18]^[19] Tabel permselektivitas berbagai zat [en] berisi contoh-contoh ini.

Rumus molekul

Jenis rumus kimia

Rumus kimia untuk molekul menggunakan satu baris simbol unsur kimia, angka, dan terkadang juga simbol lainnya, seperti tanda kurung, tanda hubung (dash), tanda kurung siku, dan tanda plus (+) dan minus (−). Ini terbatas pada satu baris tipografi simbol, yang mungkin mencakup subskrip dan superskrip.

Rumus empiris senyawa adalah jenis rumus kimia yang sangat sederhana.^[20] Ini adalah rasio bilangan bulat paling sederhana dari unsur kimia pembentuknya.^[21] Sebagai contoh, air selalu terdiri dari rasio 2:1 atom hidrogen terhadap atom oksigen, dan etil alkohol atau etanol selalu terdiri dari karbon, hidrogen, dan oksigen dalam rasio 2:6:1. Namun, ini tidak menentukan jenis molekul secara unik–dimetil eter memiliki rasio yang sama seperti etanol, misalnya. Molekul dengan atom yang sama dalam susunan yang berbeda disebut isomer. Juga karbohidrat, misalnya, memiliki rasio yang sama (karbon:hidrogen:oksigen = 1:2:1) (dan dengan demikian rumus empiris yang sama) namun jumlah atom dalam molekulnya berbeda.

Rumus molekul mencerminkan jumlah atom yang tepat yang membentuk molekul dan mengkarakterisasi molekul yang berbeda. Namun isomer yang berbeda dapat memiliki komposisi atom yang sama saat menjadi molekul yang berbeda.

Rumus empiris sering kali sama dengan rumus molekul tapi tidak selalu. Sebagai contoh, molekul asetilena memiliki rumus molekul C₂H₂, tetapi rasio unsur yang paling sederhana adalah CH.

Massa molekul dapat dihitung dari rumus kimia dan dinyatakan dalam satuan massa atom konvensional sama dengan 1/12 massa atom karbon-12 (isotop ¹²C) netral. Untuk padatan jaringan, istilah unit rumus digunakan dalam perhitungan stoikiometri.

Rumus struktur

Representasi 3D (kiri dan tengah) dan 2D (kanan) dari molekul terpenoid atisana.

Untuk molekul dengan struktur 3 dimensi yang rumit, terutama yang melibatkan atom yang terikat pada empat substituen yang berbeda, formula molekul sederhana atau bahkan rumus kimia semi-struktural mungkin tidak cukup untuk menentukan molekul secara lengkap. Dalam kasus ini, mungkin diperlukan jenis formula grafis yang disebut rumus struktur. Rumus struktur pada gilirannya dapat diwakili dengan nama kimia satu dimensi, tetapi tata nama kimia semacam itu membutuhkan banyak kata dan istilah yang bukan merupakan bagian dari rumus kimia.

Geometri molekul

Molekul memiliki kesetimbangan geometri—panjang dan sudut ikatan—tetap yang dengannya mereka terus berosilasi melalui gerak vibrasi dan rotasi. Bahan murni terdiri dari molekul dengan struktur geometris rata-rata yang sama. Rumus kimia dan struktur molekul adalah dua faktor penting yang menentukan sifat-sifatnya, terutama reaktivitasnya. Isomer berbagi rumus kimia tapi biasanya memiliki sifat yang sangat berbeda karena strukturnya yang berbeda. Stereoisomer, jenis isomer tertentu, memiliki sifat fisiko-kimia yang sangat mirip dan pada saat bersamaan berbeda aktivitas biokimianya.

Spektroskopi molekuler

Spektroskopi molekuler berhubungan dengan respon (spektrum) molekul yang berinteraksi dengan sinyal probing energi yang diketahui (atau frekuensi, sesuai dengan rumus Planck). Molekul memiliki tingkat energi terkuantisasi yang dapat dianalisis dengan mendeteksi pertukaran energi molekul melalui absorbansi atau emisi.^[24] Spektroskopi umumnya tidak mengacu pada studi difraksi di mana partikel seperti neutron, elektron, atau sinar-X energi tinggi yang berinteraksi dengan susunan molekul reguler (seperti dalam kristal).

Spektroskopi gelombang mikro biasanya mengukur perubahan rotasi molekul, dan dapat digunakan untuk mengidentifikasi molekul di luar angkasa. Spektroskopi inframerah mengukur perubahan vibrasi molekul, termasuk stretching, bending atau twisting. Ini biasanya digunakan untuk mengidentifikasi jenis ikatan atau gugus fungsi dalam molekul. Perubahan pengaturan elektron menghasilkan jalur penyerapan atau emisi pada sinar ultraviolet, sinar tampak atau inframerah dekat, dan menghasilkan warna. Spektroskopi resonansi inti sebenarnya mengukur lingkungan inti tertentu dalam molekul, dan dapat digunakan untuk mengkarakterisasi jumlah atom dalam posisi yang berbeda dalam molekul.

Aspek teoretis

Studi tentang molekul melalui fisika molekuler dan kimia teoretis sebagian besar didasarkan pada mekanika kuantum dan sangat penting untuk memahami ikatan kimia. Molekul yang paling sederhana adalah ion-molekul hidrogen, H+2, dan yang paling sederhana dari semua ikatan kimia adalah ikatan satu elektron. H+2 terdiri dari dua proton bermuatan positif dan satu elektron bermuatan negatif, yang berarti bahwa persamaan Schrödinger untuk sistem tersebut dapat dipecahkan lebih mudah karena kurangnya tolakan elektron–elektron. Seiring dengan kepesatan perkembangan komputer digital, solusi pendekatan untuk molekul yang lebih rumit menjadi mungkin dan merupakan salah satu aspek utama dari kimia komputasi.

Ketika mencoba untuk menentukan secara ketat apakah susunan atom cukup stabil untuk dianggap sebagai molekul, IUPAC menyarankan agar "sesuai dengan depresi pada permukaan energi potensial yang cukup dalam untuk membatasi setidaknya satu keadaan vibrasi".^[4] Definisi ini tidak bergantung pada sifat interaksi antara atom, tetapi hanya pada kekuatan interaksi. Sebenarnya, ini termasuk spesies yang terikat lemah yang secara tradisional tidak dianggap sebagai molekul, seperti helium dimer, He₂, yang memiliki satu keadaan ikatan vibrasi^[25] dan terikat secara longgar sehingga hanya dapat diamati pada suhu yang sangat rendah.

Stabil-tidaknya susunan atom untuk dianggap sebagai molekul secara inheren merupakan definisi operasional. Secara filosofis, oleh karena itu, sebuah molekul bukanlah entitas fundamental (sebaliknya, misalnya, terhadap partikel dasar); sebaliknya, konsep molekul adalah cara kimiawan untuk membuat pernyataan yang berguna tentang kekuatan interaksi skala atom di dunia yang kita amati.

Lihat juga

Referensi

^ Iwata, Kota; Yamazaki, Shiro; Mutombo, Pingo; Hapala, Prokop; Ondráček, Martin; Jelínek, Pavel; Sugimoto, Yoshiaki (2015). "Chemical structure imaging of a single molecule by atomic force microscopy at room temperature". Nature Communications. 6: 7766. Bibcode:2015NatCo...6E7766I. doi:10.1038/ncomms8766. PMC 4518281 . PMID 26178193.
^ Dinca, L. E.; De Marchi, F.; MacLeod, J. M.; Lipton-Duffin, J.; Gatti, R.; Ma, D.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. (2015). "Pentacene on Ni(111): Room-temperature molecular packing and temperature-activated conversion to graphene". Nanoscale. 7 (7): 3263–9. Bibcode:2015Nanos...7.3263D. doi:10.1039/C4NR07057G. PMID 25619890.
^ Hapala, Prokop; Švec, Martin; Stetsovych, Oleksandr; Van Der Heijden, Nadine J.; Ondráček, Martin; Van Der Lit, Joost; Mutombo, Pingo; Swart, Ingmar; Jelínek, Pavel (2016). "Mapping the electrostatic force field of single molecules from high-resolution scanning probe images". Nature Communications. 7: 11560. Bibcode:2016NatCo...711560H. doi:10.1038/ncomms11560. PMC 4894979 . PMID 27230940.
^ ^a ^b IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring: (2006–) "Molecule".
^ Ebbin, Darrell D. (1990). General Chemistry (edisi ke-3rd). Boston: Houghton Mifflin Co. ISBN 0-395-43302-9.
^ Brown, T.L.; Kenneth C. Kemp; Theodore L. Brown; Harold Eugene LeMay; Bruce Edward Bursten (2003). Chemistry–the Central Science (edisi ke-9th). New Jersey: Prentice Hall. ISBN 0-13-066997-0.
^ Chang, Raymond (1998). Chemistry (edisi ke-6th). New York: McGraw Hill. ISBN 0-07-115221-0.
^ Zumdahl, Steven S. (1997). Chemistry (edisi ke-4th). Boston: Houghton Mifflin. ISBN 0-669-41794-7.
^ Chandra, Sulekh (2005). Comprehensive Inorganic Chemistry. New Age Publishers. ISBN 81-224-1512-1.
^ "Molecule". Encyclopædia Britannica. 22 January 2016. Diakses tanggal 23 February 2016.
^ Harper, Douglas. "molecule". Online Etymology Dictionary. Diakses tanggal 2016-02-22.
^ "molecule". Merriam-Webster. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2021-02-24. Diakses tanggal 22 February 2016.
^ Molecule Definition Diarsipkan 2014-10-13 di Wayback Machine. (Frostburg State University)
^ "The Hutchinson unabridged encyclopedia with atlas and weather guide". worldcat.org. Oxford, England. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-01-26. Diakses tanggal 28 February 2016.
^ Campbell, Neil A.; Brad Williamson; Robin J. Heyden (2006). Biology: Exploring Life. Boston, Massachusetts: Pearson Prentice Hall. ISBN 0-13-250882-6. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2014-11-02. Diakses tanggal 2012-02-05.
^ Campbell, Flake C. (2008-01-01). Elements of Metallurgy and Engineering Alloys (dalam bahasa Inggris). ASM International. ISBN 9781615030583.
^ Roger L. DeKock; Harry B. Gray; Harry B. Gray (1989). Chemical structure and bonding. University Science Books. hlm. 199. ISBN 0-935702-61-X.
^ Chang RL; Deen WM; Robertson CR; Brenner BM. (1975). "Permselectivity of the glomerular capillary wall: III. Restricted transport of polyanions". Kidney Int. 8 (4): 212–218. doi:10.1038/ki.1975.104. PMID 1202253.
^ Chang RL; Ueki IF; Troy JL; Deen WM; Robertson CR; Brenner BM. (1975). "Permselectivity of the glomerular capillary wall to macromolecules. II. Experimental studies in rats using neutral dextran". Biophys J. 15 (9): 887–906. Bibcode:1975BpJ....15..887C. doi:10.1016/S0006-3495(75)85863-2. PMC 1334749 . PMID 1182263.
^ Wink, Donald J.; Fetzer-Gislason, Sharon; McNicholas, Sheila (2003-03-01). The Practice of Chemistry (dalam bahasa Inggris). Macmillan. ISBN 9780716748717.
^ "ChemTeam: Empirical Formula". www.chemteam.info. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2021-01-19. Diakses tanggal 2017-04-16.
^ Hirsch, Brandon E.; Lee, Semin; Qiao, Bo; Chen, Chun-Hsing; McDonald, Kevin P.; Tait, Steven L.; Flood, Amar H. (2014). "Anion-induced dimerization of 5-fold symmetric cyanostars in 3D crystalline solids and 2D self-assembled crystals". Chemical Communications. 50 (69): 9827–30. doi:10.1039/C4CC03725A. PMID 25080328.
^ Zoldan, V. C.; Faccio, R; Pasa, A. A. (2015). "N and p type character of single molecule diodes". Scientific Reports. 5: 8350. Bibcode:2015NatSR...5E8350Z. doi:10.1038/srep08350. PMC 4322354 . PMID 25666850.
^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring: (2006–) "Spectroscopy".
^ Anderson JB (May 2004). "Comment on "An exact quantum Monte Carlo calculation of the helium-helium intermolecular potential" [J. Chem. Phys. 115, 4546 (2001)]". J Chem Phys. 120 (20): 9886–7. Bibcode:2004JChPh.120.9886A. doi:10.1063/1.1704638. PMID 15268005.

Pranala luar

Molecule of the Month – School of Chemistry, University of Bristol

[1] Iwata, Kota; Yamazaki, Shiro; Mutombo, Pingo; Hapala, Prokop; Ondráček, Martin; Jelínek, Pavel; Sugimoto, Yoshiaki (2015). "Chemical structure imaging of a single molecule by atomic force microscopy at room temperature". Nature Communications. 6: 7766. Bibcode:2015NatCo...6E7766I. doi:10.1038/ncomms8766. PMC 4518281 . PMID 26178193.

[2] Dinca, L. E.; De Marchi, F.; MacLeod, J. M.; Lipton-Duffin, J.; Gatti, R.; Ma, D.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. (2015). "Pentacene on Ni(111): Room-temperature molecular packing and temperature-activated conversion to graphene". Nanoscale. 7 (7): 3263–9. Bibcode:2015Nanos...7.3263D. doi:10.1039/C4NR07057G. PMID 25619890.

[3] Hapala, Prokop; Švec, Martin; Stetsovych, Oleksandr; Van Der Heijden, Nadine J.; Ondráček, Martin; Van Der Lit, Joost; Mutombo, Pingo; Swart, Ingmar; Jelínek, Pavel (2016). "Mapping the electrostatic force field of single molecules from high-resolution scanning probe images". Nature Communications. 7: 11560. Bibcode:2016NatCo...711560H. doi:10.1038/ncomms11560. PMC 4894979 . PMID 27230940.

[iupac-4] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring: (2006–) "Molecule".

[5] Ebbin, Darrell D. (1990). General Chemistry (edisi ke-3rd). Boston: Houghton Mifflin Co. ISBN 0-395-43302-9.

[6] Brown, T.L.; Kenneth C. Kemp; Theodore L. Brown; Harold Eugene LeMay; Bruce Edward Bursten (2003). Chemistry–the Central Science (edisi ke-9th). New Jersey: Prentice Hall. ISBN 0-13-066997-0.

[7] Chang, Raymond (1998). Chemistry (edisi ke-6th). New York: McGraw Hill. ISBN 0-07-115221-0.

[8] Zumdahl, Steven S. (1997). Chemistry (edisi ke-4th). Boston: Houghton Mifflin. ISBN 0-669-41794-7.

[9] Chandra, Sulekh (2005). Comprehensive Inorganic Chemistry. New Age Publishers. ISBN 81-224-1512-1.

[10] "Molecule". Encyclopædia Britannica. 22 January 2016. Diakses tanggal 23 February 2016.

[11] Harper, Douglas. "molecule". Online Etymology Dictionary. Diakses tanggal 2016-02-22.

[12] "molecule". Merriam-Webster. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2021-02-24. Diakses tanggal 22 February 2016.

[13] Molecule Definition Diarsipkan 2014-10-13 di Wayback Machine. (Frostburg State University)

[14] "The Hutchinson unabridged encyclopedia with atlas and weather guide". worldcat.org. Oxford, England. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-01-26. Diakses tanggal 28 February 2016.

[15] Campbell, Neil A.; Brad Williamson; Robin J. Heyden (2006). Biology: Exploring Life. Boston, Massachusetts: Pearson Prentice Hall. ISBN 0-13-250882-6. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2014-11-02. Diakses tanggal 2012-02-05.

[16] Campbell, Flake C. (2008-01-01). Elements of Metallurgy and Engineering Alloys (dalam bahasa Inggris). ASM International. ISBN 9781615030583.

[17] Roger L. DeKock; Harry B. Gray; Harry B. Gray (1989). Chemical structure and bonding. University Science Books. hlm. 199. ISBN 0-935702-61-X.

[18] Chang RL; Deen WM; Robertson CR; Brenner BM. (1975). "Permselectivity of the glomerular capillary wall: III. Restricted transport of polyanions". Kidney Int. 8 (4): 212–218. doi:10.1038/ki.1975.104. PMID 1202253.

[19] Chang RL; Ueki IF; Troy JL; Deen WM; Robertson CR; Brenner BM. (1975). "Permselectivity of the glomerular capillary wall to macromolecules. II. Experimental studies in rats using neutral dextran". Biophys J. 15 (9): 887–906. Bibcode:1975BpJ....15..887C. doi:10.1016/S0006-3495(75)85863-2. PMC 1334749 . PMID 1182263.

[20] Wink, Donald J.; Fetzer-Gislason, Sharon; McNicholas, Sheila (2003-03-01). The Practice of Chemistry (dalam bahasa Inggris). Macmillan. ISBN 9780716748717.

[21] "ChemTeam: Empirical Formula". www.chemteam.info. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2021-01-19. Diakses tanggal 2017-04-16.

[22] Hirsch, Brandon E.; Lee, Semin; Qiao, Bo; Chen, Chun-Hsing; McDonald, Kevin P.; Tait, Steven L.; Flood, Amar H. (2014). "Anion-induced dimerization of 5-fold symmetric cyanostars in 3D crystalline solids and 2D self-assembled crystals". Chemical Communications. 50 (69): 9827–30. doi:10.1039/C4CC03725A. PMID 25080328.

[23] Zoldan, V. C.; Faccio, R; Pasa, A. A. (2015). "N and p type character of single molecule diodes". Scientific Reports. 5: 8350. Bibcode:2015NatSR...5E8350Z. doi:10.1038/srep08350. PMC 4322354 . PMID 25666850.

[iupac2-24] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring: (2006–) "Spectroscopy".

[25] Anderson JB (May 2004). "Comment on "An exact quantum Monte Carlo calculation of the helium-helium intermolecular potential" [J. Chem. Phys. 115, 4546 (2001)]". J Chem Phys. 120 (20): 9886–7. Bibcode:2004JChPh.120.9886A. doi:10.1063/1.1704638. PMID 15268005.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]