InChI=1S/C13H18ClNO/c1-9(15-13(2,3)4)12(16)10-6-5-7-11(14)8-10/h5-9,15H,1-4H3 YKey:SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N Y
Bupropion, diperdagangkan dengan merek Wellbutrin dan Zyban diantara merek lainnya, adalah suatu obat yang utamanya digunakan untuk mengobati gangguan depresi mayor dan untuk mendukung penghentian merokok.[7] Obat ini merupakan antidepresan yang efektif diantara jenisnya, tetapi juga digunakan sebagai obat tambahan dalam kasus respon yang tidak lengkap untuk lini pertama antidepresan SSRI.[7][8] Bupropion dikonsumsi dalam bentuk tablet dan hanya tersedia dengan resep dokter di sebagian besar negara.[7]
Efek samping yang umum dari penggunaan obat ini diantaranya mulut kering, sulit tidur, agitasi, dan sakit kepala.[7] Efek samping serius diantaranya peningkatan risiko kejang epilepsi serta bunuh diri.[7] Resiko kejang menyebabkan obat ini ditarik dari pasar untuk beberapa waktu dan kemudian dosis yang dianjurkan dikurangi.[9] Dibandingkan dengan beberapa antidepresan lain, obat ini tidak menyebabkan disfungsi seksual atau kantuk berlebihan, serta dapat menyebabkan penurunan berat badan.[9] Tidak jelas apakah penggunaan obat ini aman selama masa kehamilan atau menyusui.[7][10]
Bupropion adalah suatu antidepresan atipikal.[11] Senyawa ini berperan sebagai inhibitor serapan balik norepinefrin–dopamina (NDRI) serta antagonis nikotinat.[9][12][12][13] Secara kimia, bupropion merupakan aminoketon yang tergolong dalam kelas katinona tersubstitusi serta mirip dengan fenetilamina.[6][14]
Bupropion pertama kali dibuat oleh Nariman Mehta dan dipatenkan oleh Burroughs Wellcome pada tahun 1974.[15] Senyawa ini disetujui pertama kali untuk digunakan sebagai pengobatan di Amerika Serikat tahun 1985.[7] Obat ini mulanya disebut dengan nama generik amfebutamon, sebelum nama tersebut diganti pada tahun 2000.[16] Di Amerika Serikat biaya grosir obat ini per dosis kurang dari US$ 0,50 pada tahun 2018.[17] Pada tahun 2016 obat ini menempati urutan ke-28 sebagai obat yang paling sering diresepkan serta antidepresan ke-4 yang paling sering diresepkan di Amerika Serikat dengan lebih dari 23 juta resep.[18]
Etiket obat menyarankan agar bupropion tidak boleh diresepkan untuk individu yang menderita epilepsi atau kondisi lain yang menurunkan ambang kejang, seperti anoreksia nervosa, bulimia nervosa, tumor otak aktif, atau penggunaan bersamaan dengan konsumsi alkohol dan/atau benzodiazepin. Obat ini harus dihindari pada individu yang juga menggunakan MAOI. Ketika beralih dari MAOI ke bupropion, penting untuk memasukkan periode pembersihan sekitar dua minggu antara peralihan penggunaan kedua obat tersebut.[3] Etiket obat juga merekomendasikan bahwa kewaspadaan harus dilakukan ketika menangani individu dengan kerusakan hati, penyakit ginjal parah, dan hipertensi parah, serta pada anak-anak, remaja dan dewasa muda karena peningkatan risiko bunuh diri.[3]
Karena bupropion dimetabolisme menjadi hidroksibupropion oleh enzim CYP2B6, interaksi obat dengan inhibitor CYP2B6 dimungkinkan: hal ini termasuk obat-obatan seperti paroxetine, sertraline, fluoxetine, diazepam, clopidogrel, dan orphenadrine. Hasil yang diharapkan adalah peningkatan bupropion dan penurunan konsentrasi hidroksibupropion dalam darah. Efek sebaliknya (penurunan bupropion dan peningkatan hidroksibupropion) dapat diharapkan dengan induser CYP2B6, seperti karbamazepin, klotrimazol, rifampisin, ritonavir, St. John's wort, fenobarbital, fenitoin dan lainnya.[19] Sebaliknya, karena bupropion sendiri merupakan penghambat kuat CYP2D6 (Ki = 21 μM),[1][20] seperti halnya metabolit aktifnya, hidroksibupropion (Ki = 13.3 μM), ia dapat memperlambat pembersihan obat lain yang dimetabolisme oleh enzim ini.[1][2][3][19] Sebagai contoh, rasio dekstrometorfan (obat yang sebagian besar dimetabolisme oleh CYP2D6) terhadap metabolit dekstrorfan utamanya meningkat sekitar 35 kali lipat ketika diberikan kepada individu yang diobati dengan bupropion sebanyak 300 mg/hari, menunjukkan interaksi obat tersebut dengan obat generik.[19]
Bupropion menurunkan ambang kejang epilepsi,[21] dan karena itu berpotensi berinteraksi dengan obat lain yang juga menurunkannya, seperti agen karbapenem, kolinergik, fluorokuinolona, interferon, klorokuina, meflokuina, lindan, teofilina, kortikosteroid sistemik (misalnya, prednison), dan beberapa antidepresan trisiklik (misalnya, klomipramina).[3] Informasi peresepan merekomendasikan meminimalkan konsumsi alkohol, karena dalam kasus yang jarang bupropion mengurangi toleransi alkohol, dan karena penggunaan alkohol yang berlebihan dapat menurunkan ambang kejang.[3]
Perhatian harus diberikan ketika menggabungkan bupropion dengan inhibitor monoamina oksidase (MAOI), karena dapat mengakibatkan krisis hipertensi.[22]
Bupropion adalah suatu inhibitor serapan balik norepinefrin-dopamin (NDRI).[12] Senyawa ini juga diketahui bertindak sebagai agen pelepas dopamin dan norepinefrin (NDRA), serupa dengan katinona lainnya.[28][29][30] Namun, ketika dicerna secara oral oleh manusia, bupropion secara luas diubah dalam tubuh menjadi beberapa metabolit aktif dengan aktivitas yang berbeda dan pengaruh pada efek obat selama metabolisme jalur pertama.[12][28] Metabolit ini hadir dalam konsentrasi yang jauh lebih tinggi di dalam tubuh dibandingkan dengan bupropion itu sendiri.[12][28][31] Contoh paling penting adalah metabolit utama bupropion, hidroksibupropion, inhibitor serapan balik norepinefrin selektif (dan tampaknya agen pelepas) serta antagonis reseptor asetilkolin nikotinat (nAChR) yang tidak memiliki tindakan dopaminergik yang signifikan, dan yang, dengan pengobatan bupropion secara oral, dapat mencapai area dibawah kurva (AUC) konsentrasi plasma yang 16–20 kali lebih besar dari bupropion itu sendiri.[12] Oleh karena itu, efek bupropion tidak dapat dipahami kecuali metabolismenya juga dipertimbangkan.[12][28][32]
Bupropion menyebabkan aktivitas antidepresan karena secara selektif menghambat ambilan kembali dopamin dan noradrenalin.[33] Bupropion juga dapat merangsang pelepasan noradrenalin dan dopamin dari neuron presinaptik. Metabolit utama senyawa ini, hidroksibupropion memiliki efek yang sama dengan bupropion untuk menghambat ambilan kembali noradrenalin dan dopamin, sehingga memperpanjang durasi kerja obat.[33] Bupropion juga merupakan antagonis non-kompetitif dari reseptor asetilkolin nikotinik sehingga membantu individu untuk berhenti merokok karena pengikatan obat pada reseptor ini menyebabkan aktivasi dan mengurangi keinginan untuk merokok.[34]
Aktivitas biologis bupropion dapat dikaitkan dengan derajat yang signifikan dengan metabolit aktifnya, khususnya S,S-hidroksibupropion. GlaxoSmithKline mengembangkan metabolit ini sebagai obat terpisah yang disebut radafaxine,[35] tetapi pengembangan dihentikan pada tahun 2006 karena "penilaian risiko/manfaat yang tidak menguntungkan".[36]
Bupropion dimetabolisme menjadi hidroksibupropion oleh CYP2B6, suatu isozim dari sistem sitokrom P450. Alkohol menyebabkan peningkatan CYP2B6 di hati, dan individu dengan riwayat penggunaan alkohol memetabolisme bupropion lebih cepat. Bupropion dimetabolisme menjadi treo-hidrobupropion melalui kortison reduktase.[37]
Metabolisme bupropion sangat bervariasi: dosis efektif bupropion yang diterima oleh individu yang menelan jumlah obat yang sama dapat berbeda sebanyak 5.5 kali dengan waktu paruh 12–30 jam), sementara dosis efektif hidroksibupropion dapat berbeda hingga 7.5 kali (dengan waktu paruh 15–25 jam).[3][5][38] Berdasarkan hal ini, beberapa peneliti menganjurkan pemantauan tingkat bupropion dan hidroksibupropion dalam darah.[39] Waktu paruh eritrohidrobupropion dan treohidrobupropion secara kasar adalah sebesar 23–43 jam serta 24–50 jam berturut-turut.[1][3]
Telah dilaporkan kasus tes amfetamin urin positif palsu pada individu yang menggunakan bupropion.[40][41][42]
Pada tahun 2016, tiga metabolit utama bupropion baru, semua terbentuk secara eksklusif oleh CYP2C19, diidentifikasi.[43] Metabolit tersebut termasuk 4'-OH-bupropion, eritro-4'-OH-hidrobupropion dan treo-4'-OH-hidrobupropion, serta mewakili 24% dosis bupropion yang diekskresi dalam urin.[43] Sebagai perbandingan, bupropion dan tiga metabolit primer yang diketahui sebelumnya, hidroksibupropion, treohidrobupropion, dan eritrohidrobupropion mewakili 23% dosis bupropion yang diekskresi dalam urin.[43]
Bupropion adalah suatu aminoketon monosiklik yang tergolong dalam kelas katinona tersubstitusi dan yang lebih umum dalam kelas fenetilamina tersubstitusi.[6][14]
Senyawa ini disintesis dalam dua tahapan kimia yang dimulai dari 3'-kloro-propiofenon. Posisi alfa yang berdekatan dengan keton pertama kali dibrominasi kemudian diikuti dengan substitusi nukleofilik dari alfa-bromoketon yang dihasilkan dengan t-butilamina dan direaksikan dengan asam klorida untuk menghasilkan bupropion sebagai garam hidroklorida dengan rendemen akhir 75–85%.[15][44]
Bupropion ditemukan oleh Nariman Mehta dari Burroughs Wellcome (sekarang GlaxoSmithKline) pada tahun 1969, dan paten terhadap senyawa ini diberikan pada tahun 1974.[15] Senyawa ini disetujui penggunaannya oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) sebagai antidepresan pada 30 Desember 1985, dan diperdagangkan dengan merek Wellbutrin.[45] Namun, kejadian kejang epilepsi yang signifikan pada dosis yang direkomendasikan menyebabkan penarikan obat ini pada tahun 1986. Selanjutnya, risiko kejang ditemukan sangat tergantung pada dosis yang diberikan, dan bupropion diperkenalkan kembali pada pasien, dipasarkan kembali pada tahun 1989 dengan menurunkan dosis harian maksimum yang direkomendasikan.[46]
Pada April 2008, FDA menyetujui formulasi bupropion sebagai garam hidrobromida dan bukan garam hidroklorida, untuk dijual dengan nama Aplenzin oleh Sanofi-Aventis.[47]
Pada tahun 2012, Departemen Kehakiman Amerika Serikat mengumumkan bahwa GlaxoSmithKline telah setuju untuk mengaku bersalah dan membayar denda US$ 3 miliar, sebagian akibat mempromosikan penggunaan Wellbutrin yang tidak disetujui untuk penurunan berat badan dan disfungsi seksual.[48]
Senyawa ini dijual dengan banyak nama dagang di seluruh dunia dan digabungkan bersama dengan naltrexone.[49]
Senyawa ini dijual dengan banyak nama dagang di seluruh dunia termasuk Aplenzin, Budeprion SR, Bup, Bupredol, Buproban, Bupropion GSK, BuPROPion HCL SR Watson, Bupropion Hydrochloride Anchen, Bupropion Hydrochloride Apotex, BuPROPion Hydrochloride Cadista, Bupropion Hydrochloride Mylan, Bupropion Hydrochloride Sandoz, buPROPion Hydrochloride SR actavis, Bupropion Hydrochloride Sun Pharma, buPROPion Hydrochloride Torrent Pharma, Bupropion Hydrochloride Wockhardt, buPROPion Hydrochloride XL actavis, BuPROPion Hydrochloride XL Watson, Bupropion SR Sanis Health, Bupropionhydrochlorid HEXAL, Bupropionhydrochloride GSK, Buprotrin, Butrin, Buxon, Carmubine, Depnox-SR, Elontril, Elontril XL, Forfivo XL, Funnix, Global buPROPion HCL, Le Fu Ting, Odranal, PMS-Bupropion SR, Prewell, Quomem, ratio-Bupropion SR, Sandoz Bupropion SR, Voxra, Wellbutrin, Wellbutrin Retard, Wellbutrin SR, Wellbutrin XL, Wellbutrin XR, Yue Ting, Zetron, Zyban, Zyban LP, Zybex SR, ZyGenerics Bupropion Hydrochloride XL, d Zanyntabac.[49]
Senyawa ini dijual sebagai obat kombinasi dengan naltrexone sebagai Contrave.[49]
Di Rusia bupropion dilarang penggunaannya karena digolongkan sebagai narkotika (turunan metkatinona).[50]
Эфедрон (меткатинон) и его производные, за исключением производных, включенных в качестве самостоятельных позиций в перечень
Sam Mendes Sam Mendes, 2022.FöddSamuel Alexander Mendes1 augusti 1965 (58 år) Reading, Berkshire, England, StorbritannienÅr som aktiv1993–MakaKate Winslet (2003–2010)Betydande verkAmerican Beauty, Road to Perdition, Revolutionary Road, Skyfall, 1917 OscarBästa regi2000 – American Beauty Golden Globe AwardsBästa regi2000 – American Beauty2020 – 1917 BAFTA AwardsBästa film2020 – 1917Bästa regi2020 – 1917Bästa brittiska film2013 – Skyfall2020 – 1917IMDb…
Feria Barrio de Albacete País España• Com. autónoma Castilla-La Mancha• Ciudad AlbaceteUbicación 38°59′48″N 1°51′51″O / 38.996752, -1.864121Población • Total 8635 hab. (2012)Fiestas 13-15 junio[editar datos en Wikidata] Feria es un barrio de la ciudad española de Albacete ubicado en la zona centro. Es uno de los barrios más emblemáticos e históricos de la capital. Tiene una población de 8635 …
Kabinet Sirimavo Bandaranaike keduaKabinet Pemerintahan Ceylon ke-9Dibentuk29 Mei 1970Diselesaikan23 Juli 1977Struktur pemerintahanKepala negaraElizabeth II (1970-72)William Gopallawa (1972-77)Kepala pemerintahanSirimavo BandaranaikePartai anggotaFront SerikatPartai oposisiPartai Nasional SerikatPemimpin oposisiJ. R. JayewardeneSejarahPemilihan umum1970Pemilihan umum sebelumnya1977Periodeke-7PendahuluKabinet Dudley Senanayake ketigaPenggantiKabinet Jayewardene Kabinet Sirimavo Bandaranaike kedua…
Sagittario (F 565)BAP Quiñones (FM-58) BAP Quiñones (FM-58) en el desfile aéreo y naval por 194 aniversario de la independencia nacionalBanderas HistorialAstillero Fincatieri, Riva Trigoso, GénovaClase Clase Lupo/CarvajalTipo Fragata lanzamisilesIniciado 4 de febrero de 1976Botado 22 de junio de 1977Asignado 18 de noviembre de 1978 23 de enero de 2006Baja 2005Destino activa en la Marina de Guerra del Perú en 2009Características generalesDesplazamiento 2.525 tEslora 113,2 mManga 11,3 mPunta…
Als Zensur in der DDR und zuvor in der Sowjetischen Besatzungszone werden Maßnahmen zur Kontrolle von Medien, Meinungsäußerungen und künstlerischer Produktion bezeichnet. Inhaltsverzeichnis 1 Überblick 2 Sowjetische Besatzungszone 3 Steuerung der Inhalte der Medien 4 Zensur von Literatur, Theater und Film 5 Zensur von Zeitungen und Zeitschriften 6 Zensur von Hörfunk und Fernsehen 7 Rechtliche Grundlagen 7.1 Verfassungsrecht und Verfassungswirklichkeit 7.1.1 Euphemismen für die Zensur 7.2 …
Trattato che istituisce la Comunità europea dell'energia atomicaIl momento della firma a Roma.Tipotrattato multilaterale aperto ContestoComunità europea Firma25 marzo 1957 LuogoRoma, Italia Efficacia1º gennaio 1958 Firmatari originali Antonio Segni Gaetano Martino Christian Pineau Maurice Faure Konrad Adenauer Walter Hallstein Paul-Henri Spaak Snoy et d'Oppuers Joseph Luns J. Linthorst Homan Joseph Bech Lambert Schaus DepositarioGoverno italiano Linguefrancese, italiano, olandese, tedesco UNT…
نظام إدارة أمن المعلومات ISMS هو مجموعة من السياسات المعنية بإدارة أمن المعلومات أو أنها ذات صلة بالمخاطر المتعلقة بالمعلومات.[1] المبدأ الذي يحكم نظام إدارة امن المعلومات هو أن المنظمة ينبغي عليها تصميم وتنفيذ والحفاظ على مجموعة مترابطة من السياسات والعمليات ونظم إدارة
Molecular-structure relationship In chemistry the descriptor vicinal (from Latin vicinus = neighbor), abbreviated vic, is a descriptor that identifies two functional groups as bonded to two adjacent carbon atoms (i.e., in a 1,2-relationship). Relation of atoms in a molecule For example, the molecule 2,3-dibromobutane carries two vicinal bromine atoms and 1,3-dibromobutane does not. Mostly, the use of the term vicinal is restricted to two identical functional groups. Likewise in a gem-dibromide t…
Йоганн-Готфрід Гердернім. Johann Gottfried Herder Основні відомостіНародження 25 серпня 1744(1744-08-25)Моронг, Королівство Пруссія[1][2][…]Країна: Королівство Пруссія Священна Римська імперіяАльма-матер: Кенігсберзький університетКонфесія: лютеранствоСмерть: 18 грудня 1803(1803-12-18) …
قرية بئر الدقيل الشرقية - قرية - تقسيم إداري البلد اليمن المحافظة محافظة حضرموت المديرية مديرية القطن العزلة عزلة القطن السكان التعداد السكاني 2004 السكان 24 • الذكور 12 • الإناث 12 • عدد الأسر 3 • عدد المساكن 3 معلومات أخرى التوقيت توقيت اليمن (+3 غر…
Music facility This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: River Music Experience – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (January 2022) (Learn how and when to remove this template message) 41°31′17″N 90°34′31″W / 41.5213°N 90.5754°W / 41.5213; -90.5754 The Redstone…
2009 EP by Dave BarnesYou, the Night, and CandlelightEP by Dave BarnesReleasedFebruary 3, 2009GenreContemporary Christian musicLength20:28LanguageEnglishLabelRazor & TieDave Barnes chronology Me and You and the World(2008) You, the Night, and Candlelight(2009) What We Want, What We Get(2010) You, the Night, and Candlelight is the Valentine's Day EP of singer-songwriter Dave Barnes. It was released on February 3, 2009, between his third and fourth studio album. Track listing Loving Yo…
Writer and Indian politician Su. VenkatesanMember of Parliament, Lok SabhaIncumbentAssumed office 18 june 2019Preceded byR. GopalakrishnanConstituencyMaduraiPresident,Tamil Nadu Progressive Writers And Artists AssociationIn office24 june 2018 – 15 august 2022Preceded byS. TamilselvanSucceeded byMadukkur RamalingamGeneral secretary,Tamil Nadu Progressive Writers And Artists AssociationIn office18 September 2011 – 24 june 2018Preceded byS. TamilselvanSucceeded byAadhavan …
هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (ديسمبر 2018) سام رينولدز معلومات شخصية الميلاد 13 ديسمبر 1981 (العمر 41 سنة)فورتونا، هومبولدت، كاليفورنيا الطول 6 قدم 1 بوصة (1.85 م) مركز اللعب حارس مرمى الجنسية ا…
Santa GenevevaSanta Geneveva, lukisan abad ke-19Lahirsekitar 419/427Nanterre, PrancisMeninggal502/512Paris, PrancisDihormati diGereja Katolik Roma, Gereja Ortodoks TimurKanonisasi500Pesta3 JanuariPelindungParis Santa Geneveva adalah seorang santa yang dikenal sebagai pelindung kota Paris.[1][2] Hal itu dikarenakan Geneveva pernah menyelamatkan kota Paris dari serangan Attilla Hun.[1][2] Ketika Paris hampir diserang oleh Atilla dan pasukannya, banyak rakyat yang he…
Roman Catholic church in Manila, Philippines For other uses, see St. Sebastian's Church. Church in Manila, PhilippinesSan Sebastian ChurchMinor Basilica of San SebastianBasilika Menor ng San Sebastian (Filipino)Basílica Menor de San Sebastián (Spanish)Main façade in April 202314°35′59″N 120°59′21″E / 14.59972°N 120.98917°E / 14.59972; 120.98917LocationQuiapo, ManilaCountryPhilippinesDenominationRoman CatholicReligious orderAugustinian RecollectsWe…
Pengepungan TsingtaoBagian dari Perang Dunia IPeta Tsingtao, 1912Tanggal31 Oktober 1914 - 7 November 1914LokasiTiongkokHasil Kemenangan sekutuPihak terlibat Kekaisaran Jepang Britania Raya Kekaisaran Jerman Austria-HungariaTokoh dan pemimpin Sadakichi Kato Mitsuomi Kamio Alfred Meyer-WaldeckKekuatan Jepang: 50.000Britania Raya: 1.500 4.000Korban 1.455 200 Pengepungan Tsingtao adalah serangan terhadap pelabuhan Tsingtao (kini Qingdao) yang dikuasai Jerman di Tiongkok selama Perang Dunia I ol…
137-ма зенітна ракетна бригада На службі 1992—2012Країна УкраїнаВид Повітряні силиТип Зенітні ракетні військаУ складі Повітряне командування «Центр»Гарнізон/Штаб Черкаська область,Умань 137-ма зенітна ракетна бригада (137 ЗРБр, в/ч А3024) — формування зені…
Chilean football manager In this Spanish name, the first or paternal surname is Núñez and the second or maternal family name is Rojas. Sebastián Núñez Personal informationFull name Sebastián Emilio Núñez RojasDate of birth (1982-03-13) 13 March 1982 (age 41)Place of birth Concón, ChileManagerial careerYears Team2008–2013 Santiago Wanderers (youth)2014 Huehueteco [es] (assistant)2015 Deportivo Xinabajul (assistant)2016 Santiago Wanderers (youth)2018 FATIC2018 …
Essex-class aircraft carrier of the US Navy For other ships with the same name, see USS Antietam. This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: USS Antietam CV-36 – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (April 2014) (Learn how and when to remove this template message) USS Antietam on 19 April 1961 …
Lokasi Pengunjung: 3.145.17.55