Biguanid

Biguanid
Skeletal formula of biguanide
Ball and stick model of biguanide
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Imidodikarbonimidat diamida[1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 507183
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 240093
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C2H7N5/c3-1(4)7-2(5)6/h(H7,3,4,5,6,7) YaY
    Key: XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N YaY
  • N=C(N)NC(=N)N
Sifat
C2H7N5
Massa molar 101,11 g·mol−1
Keasaman (pKa) 3.07, 13.25
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Biguanid adalah senyawa organik dengan rumus HN(C(NH)NH2)2. Ini adalah padatan tak berwarna yang larut dalam air untuk menghasilkan larutan yang sangat basa. Larutan ini secara perlahan terhidrolisis menjadi amonia dan urea.[2]

Sintesis

Biguanid dapat diperoleh dari reaksi dicyandiamide dengan amonia, melalui proses tipe pinner.

Biguanid pertama kali disintesis oleh Bernhard Rathke pada tahun 1879.[3]

Obat Golongan Biguanid

Berbagai turunan biguanid digunakan sebagai obat farmasi.

Agen antihiperglikemik

Istilah "biguanidin" sering merujuk secara khusus pada golongan obat yang berfungsi sebagai obat antihiperglikemik oral yang digunakan untuk pengobatan diabetes mellitus atau pradiabetes.[4] Contohnya termasuk:

  • Metformin - banyak digunakan dalam pengobatan diabetes melitus tipe 2
  • Fenformin - ditarik dari pasar di sebagian besar negara karena efek toksik
  • Buformin - ditarik dari pasar karena efek toksik

Referensi

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 885. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ Güthner, Thomas; Mertschenk, Bernd; Schulz, Bernd (2006-07-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, ed. Guanidine and Derivatives (dalam bahasa Inggris). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. hlm. a12_545.pub2. doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. 
  3. ^ Rathke, B. (1879-01). "Ueber Biguanid". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Inggris). 12 (1): 776–784. doi:10.1002/cber.187901201219. ISSN 0365-9496. 
  4. ^ Rang HP, Dale MM, Ritter KM, Moore PK (2003). Pharmacology (5th ed.). Edinburgh: Churchill Livingstone. p. 388. ISBN 0-443-07145-4.