Asam undesilenat

Asam undesilenat
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Asam undek-10-enoat
Nama lain
10-Asam Undekenoat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
MeSH Undecylenic+acid
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13) YaY
    Key: FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13)
    Key: FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYAJ
  • C=CCCCCCCCCC(=O)O
Sifat
C11H20O2
Massa molar 184,28 g·mol−1
Densitas 0.912 g/mL
Titik lebur 23 °C (73 °F; 296 K)
Titik didih 275 °C (527 °F; 548 K)
Farmakologi
Kode ATC D01AE04
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Asam undesilenat adalah senyawa organik dengan rumus CH2=CH(CH2)8CO2H. Senyawa ini adalah asam lemak tak jenuh. Senyawa Ini adalah minyak yang tidak berwarna. Asam undesilenat terutama digunakan untuk produksi Nilon-11 dan dalam pengobatan infeksi jamur pada kulit, tetapi juga merupakan prekursor dalam pembuatan banyak obat-obatan, produk kebersihan pribadi, kosmetik, dan parfum.[1] Garam dan ester asam undesilenat dikenal sebagai undesilenat.

Preparasi

Asam undesilenat dibuat dengan pirolisis asam risinoleat yang berasal dari minyak jarak. Secara khusus, gugus metil ester asam risinoleat direngkah untuk menghasilkan asam undesilenat dan heptanal. Prosesnya dilakukan pada suhu 500–600 °C dengan adanya uap.[1][2] Metil ester kemudian dihidrolisis.

Pyrolyse von Ricinolsäuremethylester
Pyrolyse von Ricinolsäuremethylester

Penggunaan Komersial Umum

Asam undesilenat diubah menjadi asam 11-aminoundekanoat pada skala industri. Asam aminokarboksilat ini adalah prekursor Nilon-11.[1]

Asam undesilenat direduksi menjadi undesilenat aldehida, yang bernilai dalam wewangian. Asam pertama-tama diubah menjadi asam klorida, yang memungkinkan reduksi selektif.[3]

Kegunaan dalam Medis

Asam undesilenat merupakan bahan aktif dalam obat infeksi kulit, dan untuk meredakan gatal, rasa terbakar, dan iritasi yang berhubungan dengan masalah kulit. Misalnya digunakan untuk melawan mikosis pada kulit seperti tinea pedis, kurap, tinea cruris,[4] atau infeksi umum lainnya yang disebabkan oleh Candida albicans.[5] Bila digunakan untuk tinea kruris, dapat mengakibatkan rasa terbakar yang parah.[butuh rujukan] Dalam beberapa studi kasus tinea versikolor, nyeri, dan rasa terbakar diakibatkan oleh penggunaan fungisida. Dalam tinjauan uji coba terkontrol plasebo, asam undekenoat dianggap berkhasiat bersama dengan azol yang diresepkan (misalnya klotrimazol) dan alilamina (misalnya terbinafin[6]). Asam undesilenat juga merupakan pendahulu sampo antiketombe dan bubuk antimikroba.[7]

Dalam hal mekanisme yang mendasari efek antijamurnya terhadap Candida albicans, asam undesilenat menghambat morfogenesis. Dalam studi mengenai pelapis gigi tiruan, asam undesilenat pada pelapis ditemukan menghambat konversi ragi menjadi bentuk hifa (yang berhubungan dengan infeksi aktif), melalui penghambatan biosintesis asam lemak. Mekanisme kerja dan efektivitas antijamur jenis asam lemak bergantung pada jumlah atom karbon dalam rantai, dengan kemanjuran meningkat seiring dengan jumlah atom dalam rantai.[butuh rujukan]

Persetujuan FDA

Asam undesilenat disetujui oleh FDA untuk penggunaan topikal dan tercantum dalam Kode Peraturan Federal.[4]

Kegunaan dalam Penelitian

Asam undesilenat telah digunakan sebagai molekul penghubung, karena merupakan senyawa bifungsional. Secara khusus, senyawa ini adalah agen bifungsional α,ω- (difungsikan secara terminal). Misalnya, senyawa judul telah digunakan untuk menyiapkan biosensor berbasis silikon, menghubungkan permukaan transduser silikon ke ikatan rangkap terminal asam undesilenat (membentuk ikatan Si-C), sehingga gugus asam karboksilat tersedia untuk konjugasi biomolekul (misalnya, protein).[8][butuh sumber nonprimer]

Referensi

  1. ^ a b c David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  2. ^ A. Chauvel, G. Lefebvre (1989). "Chapter 2". Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics. Paris. hlm. 277. ISBN 2-7108-0563-4. 
  3. ^ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber (2005), "Aldehydes, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2 
  4. ^ a b Publisher FDA CFR Title 21, Volume 5, Chapter 1, Subchapter D, Part 333, Subpart C, Sec. (§333.210)
  5. ^ Shi, Dongmei; Zhao, Yaxin; Yan, Hongxia; Fu, Hongjun; Shen, Yongnian; Lu, Guixia; Mei, Huan; Qiu, Ying; Li, Dongmei; Liu, Weida (1 May 2016). "Antifungal effects of undecylenic acid on the biofilm formation of Candida albicans". International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics. 54 (5): 343–353. doi:10.5414/CP202460. PMID 26902505. 
  6. ^ Crawford, F; Hollis, S (18 July 2007). "Topical treatments for fungal infections of the skin and nails of the foot". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2007 (3): CD001434. doi:10.1002/14651858.CD001434.pub2. PMC 7073424alt=Dapat diakses gratis. PMID 17636672. 
  7. ^ "United States International Trade Commission Memorandum" (PDF). USITC. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2006-09-24. Diakses tanggal 2007-01-02.  - see page 2 of link. Artikel dengan pernyataan yang tidak disertai rujukan[dibutuhkan verifikasi sumber]
  8. ^ A. Moraillon; A. C. Gouget-Laemmel; F. Ozanam; J.-N. Chazalviel (2008). "Amidation of Monolayers on Silicon in Physiological Buffers: A Quantitative IR Study". J. Phys. Chem. C. 112 (18): 7158–7167. doi:10.1021/jp7119922. 

Read other articles:

Hamburg U-BahnStasiun Universitas HafencityInfoPemilikHamburger Hochbahn AG, Verkehrsgesellschaft Norderstedt: (Norderstedt Mitte – Garstedt)WilayahHamburg, Norderstedt, Ahrensburg, GroßhansdorfJenisAngkutan cepatJumlah jalur4[1]Jumlah stasiun93[1]Penumpang harian546,020 (2011)[2]OperasiDimulai15 Februari 1912OperatorHamburger Hochbahn AGJumlah gerbong749[1](Note 1)Panjang kereta~120 meter (390 ft)Waktu antara5 menit (jam sibuk 3 menit)TeknisPanjang sis...

 

Questa voce sull'argomento partiti politici statunitensi è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Nullifier PartyLeaderJohn Caldwell Calhoun Stato Stati Uniti SedeCarolina del Sud Fondazione1828 Dissoluzione1839 IdeologiaLiberalismo economicoDiritti degli StatiDecentramentoTeoria della nullificazione Modifica dati su Wikidata · Manuale La Carolina del Sud (in verde), nel ventiquattresimo Congresso degli Stati Uniti d'Americ...

 

This article is about the 2007 television series. For the 2003 film, see Lastikman (2003 film). For the 2004 film, see Lastikman: Unang Banat. This article uses bare URLs, which are uninformative and vulnerable to link rot. Please consider converting them to full citations to ensure the article remains verifiable and maintains a consistent citation style. Several templates and tools are available to assist in formatting, such as reFill (documentation) and Citation bot (documentation). (August...

Запрос «៛» перенаправляется сюда; о денежной единице см. Камбоджийский риель. Символ риеля ៛ Изображение ◄ ៗ ៘ ៙ ៚ ៛ ៜ ៝ ០ ១ ► Характеристики Название khmer currency symbol riel Юникод U+17DB HTML-код ៛ или ៛ UTF-16 0x17DB URL-код %E1%9F%9B Символ или знак риеля (៛) — �...

 

Pour les articles homonymes, voir Buis (homonymie). Buis-les-Baronnies Vue d'ensemble. Blason Administration Pays France Région Auvergne-Rhône-Alpes Département Drôme Arrondissement Nyons Intercommunalité Communauté de communes des Baronnies en Drôme Provençale Maire Mandat Sébastien Bernard 2020-2026 Code postal 26170 Code commune 26063 Démographie Gentilé Buxois, Buxoises Populationmunicipale 2 258 hab. (2021 ) Densité 67 hab./km2 Géographie Coordonnées 44°...

 

Neutron spectrometer on an ESA rover searching for subsurface ice & hydrated minerals on Mars ADRON-RMOperatorEuropean Space AgencyManufacturerRussian Space Research InstituteInstrument typeneutron spectrometerFunctionhydrogen and H2O detectorMission duration≥ 7 months[1]Websitewww.iki.rssi.ru/eng/exomars2018.htmPropertiesMass1.7 kgHost spacecraftSpacecraftRosalind Franklin roverOperatorESALaunch dateNET 2028 ADRON-RM (Autonomous Detector of Radiation of Neutrons Onboard Rover a...

American craft brewery Creature Comforts Brewing Co.Location271 W Hancock Avenue, Athens, Georgia, United StatesCoordinates33°57′32″N 83°22′52″W / 33.95889°N 83.38111°W / 33.95889; -83.38111OpenedApril 2014 (2014-04)Websitewww.creaturecomfortsbeer.com Creature Comforts Brewing Co. is an American craft brewery founded in April 2014 by David Stein, Adam Beauchamp, Derek Imes, and Chris Herron in Athens, Georgia. They have become popular for their co...

 

† Человек прямоходящий Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеНадкласс:ЧетвероногиеКлада:АмниотыКлада:Синапсиды�...

 

Wakil Wali Kota SawahluntoLambang Kota SawahluntoPetahanaJabatan lowongsejak 17 September 2023KediamanRumah Dinas Wakil Wali Kota SawahluntoMasa jabatan5 tahun, sesudahnya dapat dipilih kembali sekaliDibentuk2003Pejabat pertamaFauzi HasanSitus webwww.sawahluntokota.go.idWakil Wali Kota Sawahlunto adalah politisi yang dipilih bersama Wali Kota Sawahlunto untuk membantu tugas Wali kota dalam mengatur dan mengelola Pemerintahan Kota Sawahlunto, sebagai bagian dari sistem penyelenggaraan pem...

National Land Survey of FinlandMaanmittauslaitosLantmäteriverketAgency overviewFormed1812 (1812)JurisdictionGovernment of FinlandHeadquartersOpastinsilta 12 C, Helsinki60°11′57″N 024°56′11″E / 60.19917°N 24.93639°E / 60.19917; 24.93639Employees1,761Annual budget€127 million (2010)Agency executiveArvo Kokkonen, Director GeneralParent agencyMinistry of Agriculture and ForestryWebsitewww.maanmittauslaitos.fi/en Footnotes[1][2] The Natio...

 

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Granary Buildings, Leeds – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (February 2010) (Learn how and when to remove this message) Historic site in West Yorkshire, EnglandGranary BuildingsLocationCanal Wharf, Leeds, West Yorkshire, EnglandCoordinates53°47′3...

 

Questa voce sull'argomento centri abitati dell'Oxfordshire è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Kelmscottparrocchia civileKelmscott – Veduta LocalizzazioneStato Regno Unito    Inghilterra RegioneSud Est Contea Oxfordshire DistrettoWest Oxfordshire TerritorioCoordinate51°41′42″N 1°38′16.8″W / 51.695°N 1.638°W51.695; -1.638 (Kelmscott)Coordinate: 51°41′42″N 1°38′16.8″W&#x...

Koordinat: 53°44′44″N 0°19′40″W / 53.745600°N 0.327700°W / 53.745600; -0.327700 Blaydes House Blaydes House adalah rumah Georgia terdaftar kelas II* di High Street, Kingston upon Hull, Inggris.[1] Dibangun pada abad ke-18 untuk keluarga Blaydes, tempat tersebut sekarang dimiliki oleh University of Hull's Maritime Historical Studies Centre. Referensi ^ Historic England. Blaydes House (1209566). Daftar Warisan Nasional Inggris. Diakses tanggal 14 Augu...

 

اللجنة الثوريةالشعارمعلومات عامةالبداية 6 فبراير 2015 البلد اليمن المقر الرئيسي صنعاء حل محله المجلس السياسي الأعلى تاريخ الحل أو الإلغاء أو الهدم 15 أغسطس 2016 موقع الويب sabanews.net… تعديل - تعديل مصدري - تعديل ويكي بيانات شعار اللجنة الثورية جزء من سلسلة حولالأزمة اليمنية (2011-2014)...

 

City in British Columbia, CanadaAbbotsfordCityCity of Abbotsford From top, left to right: Abbotsford from Mill Lake, The Reach Gallery Museum, Mill Lake, University of the Fraser Valley, Abbotsford International Airport FlagCoat of armsLogoNicknames: Abby, City in the Country, Raspberry Capital of Canada, A-TownMotto(s): Unus Cum Viribus Duorum  (Latin)One with the strength of twoAbbotsfordLocation of Abbotsford in British ColumbiaCoordinates: 49°3′N 122°19′W...

Hindu tradition Sishya redirects here. For the 1997 film, see Sishya (film). Parampara redirects here. For other uses, see Parampara (disambiguation). The traditional guru–disciple relationship. Watercolour, Punjab Hills, India, 1740. The guru–shishya tradition, or parampara (lineage), denotes a succession of teachers and disciples in Indian-origin religions such as Hinduism, Jainism, Sikhism and Buddhism (including Tibetan and Zen traditions). Each parampara belongs to a specific samprad...

 

Part of the process of joining the European Union Map of the states which have participated in the European Union's Stabilisation and Association Process, with the date of entry into force of its Stabilization and Association Agreement (and the date of lapse of the agreement for Croatia when it became an EU member state).  EU member states  SAA in force In talks with countries that have expressed a wish to join the European Union, the EU typically concludes Association Agr...

 

Measurement scale based on orders of magnitude Semi-log plot of the Internet host count over time shown on a logarithmic scale A logarithmic scale (or log scale) is a method used to display numerical data that spans a broad range of values, especially when there are significant differences between the magnitudes of the numbers involved. Unlike a linear scale where each unit of distance corresponds to the same increment, on a logarithmic scale each unit of length is a multiple of some base val...

Lonely BoySingel oleh The Black Keysdari album El CaminoDirilis26 Oktober 2011FormatDownload, 12Direkam2011 di Dan Auerbach's Easy Eye Sound studio di Nashville, TennesseeGenreGarage rock, blues rock[1]Durasi3:13LabelNonesuch RecordsPenciptaDan Auerbach, Patrick Carney, Brian BurtonProduserDanger Mouse, The Black Keys Lonely Boy adalah lagu dari band rock The Black Keys dan menjadi singel pertama dari album El Camino. Daftar lagu Seluruh lagu ditulis oleh Dan Auerbach, Patrick Carney ...

 

English parliament under King Charles I, 1625 Parliaments of England1604–1705 ParliamentDate Blessed Parliament 1604 Addled Parliament 1614 3rd Parliament of King James I 1621 4th Parliament of King James I 1624 Useless Parliament 1625 2nd Parliament of King Charles I 1626 3rd Parliament of King Charles I 1628 Short Parliament Apr 1640 Long Parliament (1) Nov 1640 Oxford Parliament 1644 Long Parliament (2) 1645 Rump Parliament (1) 1648 Barebone's Parliament 1653 First Protectorate Parliamen...