Asam perfluorooktanoat

Asam perfluorooktanoat
Nama
	Nama IUPAC asam pentadekafluorooktanoat
	Nama lain asam perfluorooktanoat, PFOA, C8, perfluorooktanoat, asam perfluorokaprilat, FC-143, asam F-n-oktanoat, PFO
Penanda
Nomor CAS	335-67-1 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:35549 ;
ChEMBL	ChEMBL172988 ;
ChemSpider	9180 ;
Nomor EC
PubChem CID	9554;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8031865 ;
	InChI InChI=1S/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25) Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25) Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYAQ;
	SMILES FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F;
Sifat
Rumus kimia	C8HF15O2
Massa molar	414,07 g/mol
Penampilan	Padat putih
Densitas	1,8 g/cm3
Titik lebur	40 hingga 50 °C (104 hingga 122 °F; 313 hingga 323 K)
Titik didih	189 hingga 192 °C (372 hingga 378 °F; 462 hingga 465 K)
Kelarutan dalam air	terlarutkan, 9,5 g/L (PFO)
Kelarutan dalam other solvents	pelarut organik; polar
Keasaman (pKa)	~0
Bahaya
Bahaya utama	Asam Kuat, Bahaya Luka Bakar
Lembar data keselamatan
Frasa-R	R22 R34 R52/53
Frasa-S	S26 S36/37/39 S45
Senyawa terkait
Related compounds	Asam perfluorooktansulfonat (PFOS), Asam perfluorononanoat (PFNA), Perfluorooktansulfonamida (PFOSA), Asam trifluoroasetat (TFA)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Asam perfluorooktanoat (PFOA) (basa konjugat perfluorooktanoat)—atau C8—adalah asam karboksilat ter-perfluorinasi yang diproduksi dan digunakan di seluruh dunia sebagai surfaktan industri dalam proses kimiawi dan bahan mentah material. Senyawa ini mengancam kesehatan dan diatur ketat oleh pemerintah. Berbagai industri telah menghentikan produksinya secara sukarela. PFOA digolongkan sebagai surfaktan atau fluorosurfaktan karena struktur kimianya terdiri atas "gugus ekor" n-oktil ter-perfluorinasi dan "gugus kepala" karboksilat. Gugus kepalanya bersifat hidrofilik, sedangkan gugus fluorokarbonnya bersifat hidrofobik dan lipofobik. Gugus ekornya lengai dan berinteraksi lemah dengan moietas polar maupun non-polar; gugus kepalanya reaktif dan berinteraksi kuat dengan gugus polar, khususnya air. "Ekor"-nya hidrofobik karena non-polar dan lipofobik karena fluorokarbon lebih kebal gaya London daripada hidrokarbon.^[6]

PFOA digunakan di berbagai produk pabrikan, termasuk karpet, pelapis furnitur, pakaian, pengilap lantai, kain/tekstil, busa pemadam api, dan perekat. PFOA berperan sebagai surfaktan dalam polimerisasi emulsi fluoropolimer sekaligus bahan dasar sintesis senyawa pengganti perfluoroalkil, polimer, dan zat-zat polimer. PFOA sudah diproduksi secara massal sejak tahun 1940-an.^[7] PFOA juga dibentuk melalui penguraian bahan-bahan prekursor seperti fluorotelomer. PFOA dijadikan surfaktan karena lebih mampu mengurangi tegangan permukaan air daripada surfaktan hidrokarbon dan sangat stabil karena mengandung gugus ekor perfluoroalkil.^[6]^[8] PFOA disukai pabrik karena stabil, tetapi cenderung berbahaya bagi lingkungan.

Berbagai penelitian menemukan hubungan sebab-akibat antara keterpaparan PFOA dengan kanker ginjal. PFOA dengan kandungan bagian per miliar (ppb) yang rendah dan sangat rendah ditemukan di darah 98% penduduk Amerika Serikat. PFOA dengan kandungan ppb yang lebih tinggi ditemukan di darah pegawai paabrik dan penduduk sekitarnya. PFOA ditemukan di limbah industri, karpet antinoda, cairan pembersih karpet, debu rumah, kantong berondong jagung instan, air, makanan, dan produk-produk Teflon (PTFE).

Untuk menindaklanjuti gugatan perwakilan kelompok dan pembayaran ganti rugi oleh DuPont, tiga ahli penyakit meneliti penduduk sekitar pabrik yang terpapar PFOA di atas normal. Mereka menemukan kaitan antara tingginya keterpaparan PFOA dengan enam jenis penyakit: kanker ginjal, kanker testis, radang usus besar, penyakit tiroid, hiperkolesterolemia (kolesterol tinggi), dan hipertensi gestasional.^[9]

Produsen utama PFOS, 3M Company (atau Minnesota Mining and Manufacturing Company pada tahun 1902 sampai 2002), berhenti memproduksi PFOA pada tahun 2002 setelah Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat (EPA) menyampaikan keluhan resmi.^[10]^:2 Delapan perusahaan lain bersedia menghentikan produksi senyawa kimia ini secara bertahap pada tahun 2015.^[10]^:3

Pada tahun 2014, EPA menetapkan PFOA dan perfluorooktansulfonat (garaman asam perfluorooktansulfonat, PFOS) sebagai pencemar potensial (emergent contaminant):

PFOA dan PFOS sangat sulit dilenyapkan dari lingkungan dan tidak mengalami proses penguraian normal. [Keduanya] tersebar merata di seluruh tingkat trofik tinggi dan ditemukan di tanah, udara, dan air tanah di seluruh Amerika Serikat. Potensi toksisitas, mobilitas, dan bioakumulasi PFOS dan PFOA dapat berakibat buruk bagi lingkungan dan kesehatan manusia.^[10]^:1

Sejarah

3M (waktu itu masih bernama Minnesota Mining and Manufacturing Company) mulai memproduksi PFOA dengan cara fluorinasi elektrokimia pada tahun 1947.^[2] Sejak 1951, DuPont membeli PFOA dari 3M untuk memproduksi fluoropolimer tertentu—dijual secara komersial dengan merek Teflon, tetapi DuPont sendiri memakai istilah C8 di lingkungan perusahaannya.^[11]^[12]^[13]

Pada tahun 1968, kandungan organofluorin terdeteksi di serum darah konsumen. Tahun 1976, kandungan tersebut diduga merupakan PFOA atau senyawa terkait seperti PFOS.^[14]^[15]^[16]

Tahun 1999, EPA meminta semua perusahaan untuk mempelajari dampak bahan kimia yang diperfluorinasi setelah EPA menerima data distribusi dan toksisitas PFOS di seluruh dunia.^[17] Atas desakan EPA,^[18] pada Mei 2000, 3M mengumumkan berakhirnya pembuatan produk-produk berbahan PFOA, PFOS, dan PFOS yang selama ini menjadi produk terlaris 3M.^[19] 3M mengatakan mereka akan membuat keputusan yang sama tanpa desakan EPA.^[20]

Karena 3M berhenti memproduksi PFOA, pada tahun 2002, DuPont membangun pabriknya sendiri di Fayetteville, North Carolina untuk memproduksi bahan kimia ini.^[21] PFOA mendapat perhatian luas setelah masyarakat yang tercemar menggugat pabrik DuPont di Washington, West Virginia, dan EPA turun tangan. Tahun 2004, ChemRisk, "penilai risiko industri" yang dikontrak DuPont, melaporkan lebih dari 770.000 kilogram C8 "dibuang, ditumpahkan, dan dilepas" ke alam terbuka oleh pabrik Washington Works milik DuPont sejak 1951 sampai 2003.^[22]

Penelitian tentang PFOA menunjukkan tingginya kandungan di alam, kadar racun berdasarkan percobaan terhadap hewan, dan kaitannya dengan kesehatan manusia dan potensi dampak kesehatan secara umum. Selain itu, ilmu kimia analitis modern memungkinkan peneliti mendeteksi kadar PFOA secara rutin dalam satuan bagian per miliar (ppb) rendah dan sangat rendah di berbagai zat.^[16] Pada tahun 2013, Gore-Tex berhenti memakai PFOA dalam pembuatan kain tahan cuaca.^[23] Perusahaan-perusahaan besar produsen PFOA mengikuti Global PFOA Stewardship Program yang bertujuan menghentikan penggunaan PFOA pada tahun 2015.^[24] Sejak saat itu, PFOA tidak lagi dipakai dalam pembuatan alat masak anti-lengket dan digantikan oleh GenX. Namun, percobaan terhadap tikus pada tahun 2015 menemukan bahwa GenX juga memicu masalah kesehatan yang sama seperti PFOA, tetapi penyakitnya sendiri baru muncul apabila GenX digunakan dalam konsentrasi/kadar yang lebih banyak daripada PFOA.^[25]

Penyelidikan Rob Bilott

Pada musim gugur 2000, Rob Bilott, seorang pengacara dari firma hukum Taft Stettinius & Hollister, berhasil mendesak DuPont lewat perintah pengadilan untuk membuka semua dokumen yang berkaitan dengan PFOA. Dokumen ini terdiri dari 110.000 lembar penelitian dan laporan rahasia oleh ilmuwan DuPont yang dibuat selama puluhan tahun. Tahun 1993, DuPont tahu bahwa "PFOA memicu tumor kanker testis, pankreas, dan hati pada hewan percobaan". DuPont kemudian mencari bahan alternatif. Namun, karena produk-produk yang dibuat dengan PFOA adalah sumber pemasukan utama DuPont ($1 miliar per tahun), DuPont memutuskan tetap memakai PFOA.^[11] Billott kemudian mengetahui bahwa "3M dan DuPont melakukan penelitian medis rahasia mengenai efek PFOA selama lebih dari empat puluh tahun" dan pada 1961 DuPont sudah tahu bahwa tikus-tikus yang diberi pakan berkandungan PFOA mengalami pembengkakan hati.^[11]^[26]^[27] Penelitian selanjutnya menemukan bahwa PFOA menimbulkan efek kesehatan negatif yang timpang berdasarkan jenis kelamin di tikus-tikus yang terpapar bahan kimia ini. Keterpaparan PFOA pada tikus memicu perubahan genetik. PFOA memicu pembentukan jaringan lemak pada tikus yang menyebabkan hiperkolesterolemia (kolesterol tinggi) dengan frekuensi yang tidak pasti. Dampak PFOA terhadap kesehatan sangat bervariasi di antara tikus-tikus dari berbagai genotip. Selain itu, tikus betina dari semua genotip mengalami hiperkolesterolemia yang lebih parah dan cepat daripada tikus jantan.^[28]

Bilott mengungkapkan bahwa DuPont secara sadar mencemari perairan di Parkersburg, West Virginia dengan PFOA sejak 1980-an.^[11] Pada 1980-1990-an, peneliti mulai mendalami kadar racun PFOA.^[27]

Atas kerja keras Bilott dalam mengungkapkan pencemaran ini, ia dianugerahi The Right Livelihood Award pada tahun 2017.^[29] Gugatan Bilott melawan DuPont menjadi tema film dokumenter The Devil We Know yang tayang perdana di Festival Film Sundance 2018^[30] dan film Dark Waters (2019) yang disutradarai Todd Haynes.

Lihat pula

Referensi

^ ^a ^b ^c ^d Record of Perfluorooctanoic acid dalam GESTIS Substance Database dari IFA, diakses tanggal 5 November 2008
^ ^a ^b Prevedouros K, Cousins IT, Buck RC, Korzeniowski SH (January 2006). "Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates". Environ. Sci. Technol. 40 (1): 32–44. doi:10.1021/es0512475. PMID 16433330.
^ Goss K. U. (July 2008). "The pKa values of PFOA and other highly fluorinated carboxylic acids". Environ. Sci. Technol. 42 (2): 456–458. doi:10.1021/es702192c. PMID 18284146.
^ Cheng J, Psillakis E, Hoffmann MR, Colussi AJ (July 2009). "Acid dissociation versus molecular association of perfluoroalkyl oxoacids: Environmental implications". J. Phys. Chem. A. 113 (29): 8152–8156. doi:10.1021/jp9051352. PMID 19569653.
^ Rayne S, Forest K (June 2010). "Theoretical studies on the pKa values of perfluoroalkyl carboxylic acids". J. Mol. Struct. (Theochem). 949 (1–3): 60–69. doi:10.1016/j.theochem.2010.03.003.
^ ^a ^b Lemal DM (January 2004). "Perspective on fluorocarbon chemistry". J. Org. Chem. 69 (1): 1–11. doi:10.1021/jo0302556. PMID 14703372.
^ Lindstrom, Andrew B.; Strynar, Mark J.; Libelo, E. Laurence (2011-08-25). "Polyfluorinated Compounds: Past, Present, and Future". Environ. Sci. Technol. 45 (19): 7954–7961. doi:10.1021/es2011622. PMID 21866930.
^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Salager2002
^ Nicole, W. (2013). "PFOA and Cancer in a Highly Exposed Community: New Findings from the C8 Science Panel". Environmental Health Perspectives. 121 (11–12): A340. doi:10.1289/ehp.121-A340. PMC 3855507 . PMID 24284021.
^ ^a ^b ^c Emerging Contaminants Perfluorooctane Sulfonate (PFOS) and Perfluorooctanoic Acid (PFOA) (Laporan). EPA. March 2014. 505-F-14-001. Fact sheet.
^ ^a ^b ^c ^d Rich, Nathaniel (6 January 2016). "The Lawyer Who Became DuPont's Worst Nightmare". New York Times. Diakses tanggal 8 January 2016.
^ Emmett EA, Shofer FS, Zhang H, Freeman D, Desai C, Shaw LM (August 2006). "Community exposure to perfluorooctanoate: relationships between serum concentrations and exposure sources". J. Occup. Environ. Med. 48 (8): 759–70. doi:10.1097/01.jom.0000232486.07658.74. PMC 3038253 . PMID 16902368.
^ "Perfluorooctanoic acid". National Center for Biotechnology Information. PubChem. Diakses tanggal 2019-09-30.
^ Kennedy GL, Butenhoff JL, Olsen GW, et al. (2004). "The toxicology of perfluorooctanoate". Crit. Rev. Toxicol. 34 (4): 351–84. doi:10.1080/10408440490464705. PMID 15328768.
^ Giesy JP, Kannan K (April 2002). "Perfluorochemical surfactants in the environment". Environ. Sci. Technol. 36 (7): 146A–152A. doi:10.1021/es022253t. PMID 11999053.
^ ^a ^b Lau C, Butenhoff JL, Rogers JM (July 2004). "The developmental toxicity of perfluoroalkyl acids and their derivatives". Toxicol. Appl. Pharmacol. 198 (2): 231–41. doi:10.1016/j.taap.2003.11.031. PMID 15236955.
^ Ullah, Aziz (October 2006). "The Fluorochemical Dilemma: What the PFOS/PFOA fuss is all about" (PDF). Cleaning & Restoration. Diakses tanggal 2008-09-24.
^ Lee, Jennifer 8. (15 April 2003). "E.P.A. Orders Companies to Examine Effects of Chemicals". The New York Times. Diakses tanggal 15 May 2009.
^ "3M United States: PFOS PFOA: What is 3M Doing?". 3M Company. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2014-12-10. Diakses tanggal 2009-01-05.
^ Weber, Joseph (2000-06-05). "3M's Big Cleanup – Why it decided to pull the plug on its best-selling stain repellent". Business Week (3684): 96.
^ Ward, Jr., Ken (7 November 2008). "DuPont finds high C8 in Chinese workers". The Charleston Gazette. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2009-02-24. Diakses tanggal 6 January 2009.
^ Mordock, Jeff (April 1, 2016). "Taking on DuPont: Illnesses, deaths blamed on pollution from W. Va. plant". Delaware Online. Diakses tanggal September 30, 2019.
^ "GORE completes elimination of PFOA from raw material of its functional fabrics: GORE-TEX Products Newsroom". Gore Fabrics. Diakses tanggal 13 August 2015.
^ US EPA, OCSPP (2016-05-10). "Fact Sheet: 2010/2015 PFOA Stewardship Program". US EPA (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2019-10-21.
^ Caverly Rae, JM; Craig, Lisa; Stone, Theodore W.; Frame, Steven R.; Buxton, L. William; Kennedy, Gerald L. (2015). "Evaluation of chronic toxicity and carcinogenicity of ammonium 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(heptafluoropropoxy)-propanoate in Sprague–Dawley rats". Toxicology Reports. 2: 939–949. doi:10.1016/j.toxrep.2015.06.001. PMC 5598527 . PMID 28962433.
^ Arneson, Gerald J. (November 1961). Toxicity of Teflon Dispersing Agents (PDF). DuPont, Polychemicals Department, Research & Development Division, Experimental Station. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2006-10-02. Diakses tanggal 2008-09-21.
^ ^a ^b Clapp, Richard; Polly Hoppin; Jyotsna Jagai; Sara Donahue. "Case Studies in Science Policy: Perfluorooctanoic Acid". Project on Scientific Knowledge and Public Policy (SKAPP). Diarsipkan dari versi asli tanggal 2009-03-01. Diakses tanggal 2008-12-19.
^ Rebholz, Sandra L.; Jones, Thomas; Herrick, Robert L.; Xie, Changchun; Calafat, Antonia M.; Pinney, Susan M.; Woollett, Laura A. (2016). "Hypercholesterolemia with consumption of PFOA-laced Western diets is dependent on strain and sex of mice". Toxicology Reports. 3: 46–54. doi:10.1016/j.toxrep.2015.11.004. PMC 4770828 . PMID 26942110.
^ "Robert Bilott, The Right Livelihood Award". The Right Livelihood Award. Diakses tanggal 24 January 2018.
^ "DuPont vs. the World: Chemical Giant Covered Up Health Risks of Teflon Contamination Across Globe". Democracy Now!. Diakses tanggal 24 January 2018.