Apigenin

Apigenin[1]
Apigenin
Nama
Nama IUPAC
4′,5,7-Trihidroksiflavon
Nama IUPAC (sistematis)
5,7-Dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-4H-1-benzopiran-4-ona
Nama lain
Kamomil; Apigenol; Spigenin; Versulin; C.I. Natural Yellow 1
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H YaY
    Key: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H
    Key: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYAX
  • O=C\1c3c(O/C(=C/1)c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3O
Sifat
C15H10O5
Massa molar 270,24 g·mol−1
Penampilan Padatan kristal berwarna kuning
Titik lebur 345–350 °C (653–662 °F; 618–623 K)
λmaks 267, 296sh, 336 nm pada metanol[2]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Apigenin (4′,5,7-trihidroksiflavon), yang ditemukan di banyak tanaman, adalah produk alami yang termasuk dalam golongan flavon yang merupakan aglikon dari beberapa glikosida yang terdapat di alam. Produk ini berupa padatan kristal berwarna kuning yang telah digunakan untuk mewarnai wol.

Sumber di alam

Apigenin ditemukan dalam banyak buah-buahan dan sayuran; tetapi peterseli, seledri, dan teh kamomil adalah sumber yang paling umum.[3] Apigenin sangat melimpah di bunga tanaman kamomil, yang merupakan 68% dari total flavonoid.[4] Peterseli kering dapat mengandung sekitar 45 mg apigenin/gram herba, dan bunga kamomil kering sekitar 3–5 mg/gram.[5] Kandungan apigenin peterseli segar dilaporkan 215,5 mg/100 gram, yang jauh lebih tinggi dari sumber makanan tertinggi berikutnya, yakni jantung seledri hijau yang menyediakan 19,1 mg/100 gram apigenin.[6]

Farmakologi

Apigenin secara kompetitif mengikat situs benzodiazepin pada reseptor GABAA.[7] Ada temuan yang bertentangan mengenai bagaimana apigenin berinteraksi dengan situs ini.[8][9] Apigenin dapat meningkatkan aktivitas enzim antioksidan endogen seperti SOD dan CAT, membantu mengurangi stres oksidatif.[10][11]

Biosintesis

Apigenin secara biosintesis berasal dari jalur fenilpropanoid umum dan jalur sintesis flavon.[12] Jalur fenilpropanoid dimulai dari asam amino aromatik L-fenilalanina atau L-tirosina, keduanya merupakan produk dari jalur sikimat.[13] Ketika dimulai dari L-fenilalanina, pertama-tama asam amino tersebut dideaminasi secara non-oksidatif oleh fenilalanina amonia liase (PAL) untuk menghasilkan sinamat, diikuti oleh oksidasi pada posisi para oleh sinamat 4-hidroksilase (C4H) untuk menghasilkan p-kumarat. Karena L-tirosin telah dioksidasi pada posisi para, ia melewati oksidasi ini dan hanya dideaminasi oleh tirosin amonia liase (TAL) untuk menghasilkan p-kumarat.[14] Untuk melengkapi jalur fenilpropanoid umum, 4-kumarat CoA ligase (4CL) menggantikan koenzim A (CoA) pada gugus karboksi p-kumarat. Memasuki jalur sintesis flavon, enzim sintase poliketida tipe III kalkon sintase (CHS) menggunakan kondensasi berurutan dari tiga ekuivalen malonil-KoA diikuti oleh aromatisasi untuk mengubah p-kumaroil-CoA menjadi kalkon.[15] Kalkon isomerase (CHI) kemudian mengisomerisasi produk untuk menutup cincin piron untuk membuat naringenin. Akhirnya, enzim sintase flavanon (FNS) mengoksidasi naringenin menjadi apigenin.[16] Dua jenis FNS telah dijelaskan sebelumnya; FNS I, enzim larut yang menggunakan 2-oksogluturat, Fe2+, dan askorbat sebagai kofaktor dan FNS II, monooksigenase sitokrom p450 yang terikat membran dan bergantung NADPH.[17]

Glikosida

Glikosida alami yang terbentuk dari kombinasi apigenin dengan gula meliputi:

  • Apiin (apigenin 7-O-apioglukosida), diisolasi dari peterseli[18] dan seledri
  • Apigetrin (apigenin 7-glukosida), ditemukan dalam kopi dandelion
  • Viteksin (apigenin 8-C-glukosida)
  • Isoviteksin (apigenin 6-C-glukosida)
  • Roifolin (apigenin 7-O-neohesperidosida)
  • Skaftosida (apigenin 6-C-glukosida 8-C-arabinosida)

Dalam diet

Beberapa makanan mengandung apigenin dalam jumlah yang relatif tinggi:[19]

Produk Apigenin
(miligram per 100 gram)
Peterseli kering 4500[5]
Kamomil 300–500
Peterseli 215,5
Jantung seledri, hijau 19,1
Rutabaga mentah 4

Referensi

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 763.
  2. ^ The Systematic Identification of Flavonoids. Mabry et al, 1970, page 81
  3. ^ The compound in the Mediterranean diet that makes cancer cells 'mortal' Emily Caldwell, Medical Express, May 20, 2013.
  4. ^ Venigalla M, Gyengesi E, Münch G (August 2015). "Curcumin and Apigenin – novel and promising therapeutics against chronic neuroinflammation in Alzheimer's disease". Neural Regeneration Research. 10 (8): 1181–5. doi:10.4103/1673-5374.162686 alt=Dapat diakses gratis. PMC 4590215 alt=Dapat diakses gratis. PMID 26487830. 
  5. ^ a b Shankar E, Goel A, Gupta K, Gupta S (2017). "Plant flavone apigenin: An emerging anticancer agent". Current Pharmacology Reports. 3 (6): 423–446. doi:10.1007/s40495-017-0113-2. PMC 5791748 alt=Dapat diakses gratis. PMID 29399439. 
  6. ^ Delage, PhD, Barbara (November 2015). "Flavonoids". Corvallis, Oregon: Linus Pauling Institute, Oregon State University. Diakses tanggal 2021-01-26. 
  7. ^ Viola, H.; Wasowski, C.; Levi de Stein, M.; Wolfman, C.; Silveira, R.; Dajas, F.; Medina, J. H.; Paladini, A. C. (June 1995). "Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects". Planta Medica. 61 (3): 213–216. doi:10.1055/s-2006-958058. ISSN 0032-0943. PMID 7617761. 
  8. ^ Dekermendjian, K.; Kahnberg, P.; Witt, M. R.; Sterner, O.; Nielsen, M.; Liljefors, T. (1999-10-21). "Structure-activity relationships and molecular modeling analysis of flavonoids binding to the benzodiazepine site of the rat brain GABA(A) receptor complex". Journal of Medicinal Chemistry. 42 (21): 4343–4350. doi:10.1021/jm991010h. ISSN 0022-2623. PMID 10543878. 
  9. ^ Avallone, R.; Zanoli, P.; Puia, G.; Kleinschnitz, M.; Schreier, P.; Baraldi, M. (2000-06-01). "Pharmacological profile of apigenin, a flavonoid isolated from Matricaria chamomilla". Biochemical Pharmacology. 59 (11): 1387–1394. doi:10.1016/s0006-2952(00)00264-1. ISSN 0006-2952. PMID 10751547. 
  10. ^ Blanca (Aug 7, 2024). "Top 6 Benefits of Apigenin for Health". Stanford Chemicals. Diakses tanggal Oct 16, 2024. 
  11. ^ Singh, Abhinav; Singh, Jagjit (2024). "A comprehensive review of apigenin a dietary flavonoid: biological sources, nutraceutical prospects, chemistry and pharmacological insights and health benefits". Critical Reviews in Food Science and Nutrition: 1–37. doi:10.1080/10408398.2024.2390550. PMID 39154213 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  12. ^ Forkmann, G. (January 1991). "Flavonoids as Flower Pigments: The Formation of the Natural Spectrum and its Extension by Genetic Engineering". Plant Breeding (dalam bahasa Inggris). 106 (1): 1–26. doi:10.1111/j.1439-0523.1991.tb00474.x alt=Dapat diakses gratis. ISSN 0179-9541. 
  13. ^ Herrmann KM (January 1995). "The shikimate pathway as an entry to aromatic secondary metabolism". Plant Physiology. 107 (1): 7–12. doi:10.1104/pp.107.1.7. PMC 161158 alt=Dapat diakses gratis. PMID 7870841. 
  14. ^ Lee H, Kim BG, Kim M, Ahn JH (September 2015). "Biosynthesis of Two Flavones, Apigenin and Genkwanin, in Escherichia coli". Journal of Microbiology and Biotechnology. 25 (9): 1442–8. doi:10.4014/jmb.1503.03011 alt=Dapat diakses gratis. PMID 25975614. 
  15. ^ Austin MB, Noel JP (February 2003). "The chalcone synthase superfamily of type III polyketide synthases". Natural Product Reports. 20 (1): 79–110. CiteSeerX 10.1.1.131.8158 alt=Dapat diakses gratis. doi:10.1039/b100917f. PMID 12636085. 
  16. ^ Martens S, Forkmann G, Matern U, Lukacin R (September 2001). "Cloning of parsley flavone synthase I". Phytochemistry. 58 (1): 43–6. Bibcode:2001PChem..58...43M. doi:10.1016/S0031-9422(01)00191-1. PMID 11524111. 
  17. ^ Leonard E, Yan Y, Lim KH, Koffas MA (December 2005). "Investigation of two distinct flavone synthases for plant-specific flavone biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae". Applied and Environmental Microbiology. 71 (12): 8241–8. Bibcode:2005ApEnM..71.8241L. doi:10.1128/AEM.71.12.8241-8248.2005. PMC 1317445 alt=Dapat diakses gratis. PMID 16332809. 
  18. ^ Meyer H, Bolarinwa A, Wolfram G, Linseisen J (2006). "Bioavailability of apigenin from apiin-rich parsley in humans". Annals of Nutrition & Metabolism. 50 (3): 167–72. doi:10.1159/000090736. PMID 16407641. 
  19. ^ USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3 (2011)

Read other articles:

Daftar kecamatan dan kelurahan di Kabupaten Sidenreng Rappang

Peta Kabupaten Sidenreng Rappang di Sulawesi Selatan Berikut adalah daftar kecamatan dan kelurahan di Kabupaten Sidenreng Rappang, Provinsi Sulawesi Selatan, Indonesia. Kabupaten Sidenreng Rappang Kepulauan terdiri dari 11 kecamatan, 38 kelurahan dan 68 desa. Pada tahun 2017, kabupaten ini memiliki luas wilayah 1.883,23 km² dan jumlah penduduk sebesar 310.493 jiwa dengan sebaran penduduk 165 jiwa/km².[1][2] Daftar kecamatan dan kelurahan di Kabupaten Sidenreng Rappang, adala...

 

 

Barsana

Barsana Barsana DhamKota Searah jarum jam dari atas: : Pemandangan luar Kuil Radha Rani, Pemandangan dalam Kuil Radharani, Gerbang masuk Barsana, Bukit Brahmamchal dan perayaan Holi di Kuil ShreejiJulukan: Tempat Kelahiran Dewi RadhaBarsanaLokasi di Uttar Pradesh, IndiaKoordinat: 27°38′56″N 77°22′44″E / 27.64889°N 77.37889°E / 27.64889; 77.37889Koordinat: 27°38′56″N 77°22′44″E / 27.64889°N 77.37889°E / 27.64889;...

 

 

مقلع (طبوغرافية)

  هذه المقالة عن مقلع. لمعانٍ أخرى، طالع مقلع (توضيح).   ميّز عن محجر صحي وبئر نفط ومنجم. «مَحجر» اقتُلع منه الصخر لإنشاء السد العالي بمدينة أسوان جنوب مصر. المقلع أو المحجر أو المعقل، (Quarry of clay)[1] يحفر الإنسان في سطح الأرض لغرض استخراج موارد طبيعية باطنية مثل الر...

Forestry in the United Kingdom

Epping Forest in 2008 Electricity wires cut through the forest at Coed Plas-y-Nant (Clwydian Range AONB), Ruthin, Wales The United Kingdom,[Notes 1] being in the British Isles, is ideal for tree growth, thanks to its mild winters, plentiful rainfall, fertile soil and hill-sheltered topography. In the absence of people, much of Great Britain would be covered with mature oaks, except for Scotland. Although conditions for forestry are good, trees face threats from fungi, parasites and p...

 

 

Gradualisme filetik

Gradualisme filetik dibandingkan dengan keseimbangan bersela (bawah). Gradualisme filetik adalah model evolusi yang menjelaskan bahwa sebagian besar spesiasi bersifat lambat, seragam, dan berangsur-angsur.[1] Seluruh spesies secara perlahan mengalami perubahan menjadi spesies yang baru. Dalam sudut pandang ini, tidak ada garis batas yang jelas antara spesies nenek moyang dengan spesies baru. Gradualisme filetik sering kali dianggap berlawanan dengan teori keseimbangan bersela, yang me...

 

 

Ace Ventura: When Nature Calls

Ace Ventura: When Nature CallsPoster Ace Ventura: When Nature CallsSutradaraSteve OedekerkProduserGary BarberBob IsraelAndrew G. La MarcaJames G. RobinsonDitulis olehJack Bernstein (karakter)Steve OedekerkPemeranJim CarreyIan McNeiceSimon CallowMaynard EziashiBob GuntonSophie OkonedoTommy DavidsonPenata musikRobert FolkSinematograferDonald E. ThorinPenyuntingMalcom CampbellPerusahaanproduksiMorgan Creek ProductionsO EntertainmentDistributorWarner Bros. PicturesTanggal rilis 10 November ...

Réver

Brazilian footballer In this Portuguese name, the first or maternal family name is Alves and the second or paternal family name is Araújo. Réver Réver playing for Internacional in 2015Personal informationFull name Réver Humberto Alves de Araújo[1]Date of birth (1985-01-04) 4 January 1985 (age 39)Place of birth Ariranha, BrazilHeight 1.92 m (6 ft 4 in)[2]Position(s) Centre-backYouth career2003–2004 PaulistaSenior career*Years Team Apps (Gls)2004�...

 

 

Sultanate of Siak Sri Indrapura

Sultanate that was located in the Siak Regency, Riau (1723–1949) Sultanate of Siak Sri IndrapuraKesultanan Siak Sri Inderapuraكسلطانن سيق سري اندراڤور‎1722–1949 Flag Coat of arms Siak and its dependencies, 1850.CapitalBuantan, Mempura, Senapelan Pekanbaru, Siak Sri IndrapuraCommon languagesMalayReligion Sunni IslamSultan Yang Dipertuan Besar • 1722–1746 Abdul Jalil Rahmad Syah I• 1915–1949 Syarif Kasim II History • Founded...

 

 

Tommy Skjerven

Questa voce sull'argomento arbitri di calcio norvegesi è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Tommy Skjerven Informazioni personali Arbitro di Calcio Sezione Kongsvinger Idrettslag Attività nazionale Anni Campionato Ruolo 1996- Tippeligaen Arbitro Attività internazionale 2001-2012 UEFA e FIFA Arbitro Tommy Skjerven (Kaupanger, 25 luglio 1967) è un arbitro di calcio norvegese. Carriera Iniziò la carriera da arbitro nel 1984, diventando un ...

Recession of 1949

Economic downturn in the United States US unemployment rate, 1948–1955 The recession of 1949 was a downturn in the United States lasting for 11 months. According to the National Bureau of Economic Research, the recession began in November 1948 and lasted until October 1949.[1] The 1949 recession was a brief economic downturn; forecasters of the time expected much worse, perhaps influenced by the poor economy in their recent lifetime.[2] The recession began shortly after Pres...

 

 

William C. Gorgas

22nd Surgeon General of the United States Army William Crawford GorgasGorgas during World War IBorn(1854-10-03)October 3, 1854Toulminville, Alabama, USDiedJuly 3, 1920(1920-07-03) (aged 65)London, EnglandPlace of burialArlington National CemeteryAllegianceUnited States of AmericaService/branch United States ArmyYears of service1880–1918Rank Major GeneralCommands heldSurgeon General of the US ArmyAwardsDistinguished Service MedalPublic Welfare Medal (1914)RelationsJosiah Gorgas (fa...

 

 

Deen Dayal Upadhyaya College

Constituent college of University of Delhi 28°39′45″N 77°08′59″E / 28.662486°N 77.149622°E / 28.662486; 77.149622 Deen Dayal Upadhyaya College (DDUC)दीन दयाल उपाध्याय कॉलेजOfficial seal of collegeOther nameDDUCMottoसत्यमेव जयतेMotto in EnglishTruth Alone TriumphsTypePublicEstablished1990Academic affiliationsUniversity of DelhiPrincipalHem Chand JainUndergraduates1800Postgraduates110LocationD...

Harrow Balmoral Football Netball Club

Local football club in the Horsham District Football League, Australia An editor has performed a search and found that sufficient sources exist to establish the subject's notability. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Harrow Balmoral Football Netball Club – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (September 2023) (Learn how and when to remove this ...

 

 

وعاء

وعاءمعلومات عامةصنف فرعي من أداةوعاءقطع أثرية الاستعمال تخزين يحتوي على جسم مادي ممثلة بـ وزن إجماليوزن فارغوزن صافي لديه جزء أو أجزاء سطحتجويف تعديل - تعديل مصدري - تعديل ويكي بيانات حاويات مصنوعة من القرع في كينيا. سلة منسوجة من شعب المايا في المكسيك. الوعاء[1][2] ...

 

 

Macedonian language

South Slavic language spoken in North Macedonia This article is about the modern South Slavic language. For the extinct Hellenic language, see Ancient Macedonian language. MacedonianмакедонскиmakedonskiPronunciation[maˈkɛdɔnski]Native toNorth Macedonia, Albania, Bulgaria, Greece, Romania, SerbiaRegionBalkansEthnicityMacedoniansNative speakers1.6 million (2022)[1]Language familyIndo-European Balto-SlavicSlavicSouth SlavicEastern South SlavicMacedonianDia...

Susquehanna Trail

Susquehanna Trail marker Older Susquehanna Trail marker The Susquehanna Trail was an auto trail in the United States linking Washington, D.C., with Niagara Falls, New York. It passed through Baltimore, Maryland; Harrisburg, Pennsylvania; Williamsport, Pennsylvania; and Buffalo, New York. In relatively modern terms, the Susquehanna Trail roughly followed the following highways: U.S. Route 1, Washington, D.C., to Baltimore, Maryland U.S. Route 111 (now MD Route 45, Interstate 83 Business and ot...

 

 

Pais

PaisKue Pais di Kalimantan SelatanNama lainPapaisTempat asalIndonesiaDaerahKalimantan SelatanSunting kotak info • L • BBantuan penggunaan templat iniPais merupakan jajanan pasar atau kue yang populer di Kalimantan Selatan. Kue pais biasanya disantap sebagai cemilan di pagi hari atau saat santai ditemani kopi dan teh. Istilah 'pais' berasal dari bahasa Banjar yang berarti dibungkus dengan daun pisang.[1] Cara mengonsumsinya yakni dengan membuka daun pembungkusnya, lalu di...

 

 

National Assembly (Ivory Coast)

National Assembly Assemblée nationaleParliament of Ivory CoastTypeTypeLower House of the Parliament of Ivory Coast LeadershipPresidentAdama Bictogo [fr], RHDP since 7 June 2022 StructureSeats255Political groupsGovernment (138)   Rally of Houphouëtists for Democracy and Peace (138) Opposition (91)   Democratic Party of Ivory Coast (63)   Together for Democracy and Sovereignty (18)   Together to Build (UDPCI, FPI and allies) 8)   Ivorian Popular Front...

First Division 1991-1992

First Division 1991-1992Barclays First Division 1991-1992 Competizione First Division Sport Calcio Edizione 93ª Organizzatore Football League Date dal 17 agosto 1991al 2 maggio 1992 Luogo  Inghilterra Partecipanti 22 Formula Girone all'italiana Risultati Vincitore Leeds Utd(3º titolo) Retrocessioni Luton TownNotts CountyWest Ham Utd Statistiche Miglior giocatore Gary Pallister[1] Miglior marcatore Ian Wright (29) Incontri disputati 462 Gol segnati 1 ...

 

 

Minigonna

Disambiguazione – Se stai cercando le minigonne laterali delle automobili (componenti estetici e aerodinamici della carrozzeria), vedi Minigonne. Modella con minigonna nera in PVC La minigonna, sovente detta semplicemente mini[1] (in questo caso il termine viene applicato genericamente anche agli abiti corti[2]), è un tipo di gonna con l'orlo inferiore che arriva molto sopra le ginocchia (lunghezza variabile a seconda dei modelli, nei primi introdotti 10/15 cm o più ...